دانش پژوهان شیمی

راه های ارتباطی :

آدرس: تهران، پایین تر از میدان جمهوری، برج اداری سهیل

راههای ارتباطی
شماره های تماس:
021-66859216
021-66859220  (ساعات تماس:8.30 الی 19)
واتساپ:09129618292  (24ساعت)

بتا-پروپیولاکتون

0
(0)

بتا-پروپیولاکتون کد P5648 یک لاکتون کوچک و پرواکنش است که ساختار آن شامل یک حلقه سه‌عضوی (اکستان-۲-اون) است؛ این حلقه کوچک انرژی زا و دودرای تنش زا است و به همین دلیل رفتار شیمیایی بسیار فعالی از خود نشان می‌دهد. به‌دلیل اندازهٔ کوچک حلقه و وجود گروه کربونیل، β-پروپیولاکتون به‌سرعت تحت واکنش‌های حلقه‌گشایی نوکلئوفیلی قرار می‌گیرد و می‌تواند با آب، الکل‌ها، آمین‌ها و تیول‌ها واکنش دهد که این خاصیت آن را در سنتز آلی و شیمی کاربردی ارزشمند می‌کند.

همچنین این ترکیب در گذشته به‌عنوان عامل استریلیزاسیون گاز-مانند برای تجهیزات پزشکی و واکسن‌ها به‌کار رفته؛ زیرا در غلظت‌های کنترلی قادر است اسپورها، باکتری‌ها و ویروس‌ها را غیرفعال کند و سپس به‌سرعت هیدرولیز شده و به مواد کم‌اهمیت تبدیل شود. با وجود این کاربردها، β-پروپیولاکتون دارای سمیت و جهش‌زایی بالقوه است که استفاده از آن را محدود و نیازمند کنترل‌های ایمنی دقیق کرده است. در نتیجه، در صنعت و پژوهش، این ماده همزمان جذابیت کاربردی و چالش‌های ایمنی دارد؛ بنابراین آشنایی دقیق با خواص فیزیکوشیمیایی، مسیرهای واکنشی و نکات ایمنی آن برای کاربران آزمایشگاهی و صنعتی حیاتی است.

در شرکت دانش پژوهان شیمی، اصالت و کیفیت کالا برای ما در اولویت است. شما می‌توانید بتا-پروپیولاکتون را می توانید از برند معتبر Merck / Sigma را همراه با برگه آنالیز (COA)، بسته‌بندی استاندارد و مشاوره علمی تخصصی دریافت کنید.

📌 این محصول با کد P5648 آماده عرضه می‌باشد.
برای ثبت سفارش و دریافت قیمت روز، با کارشناسان ما تماس بگیرید:

  • ☎️ تلفن:  02166859220(ساعات پاسخگویی: 8:30 تا 18:00)

  • 📱 واتساپ: 09129618292 (پشتیبانی 24 ساعته)

دانشجویان، پژوهشگران و فعالان حوزه تحقیقاتی می‌توانند با اطمینان خاطر، این ماده شیمیایی را از دانش پژوهان شیمی تهیه کنند و پروژه‌های آزمایشگاهی خود را با کیفیت و دقت بیشتری پیش ببرند.

بتا-پروپیولاکتون

بتا-پروپیولاکتون

در میان لاکتون‌های کوچک، β-پروپیولاکتون جایگاهی ویژه دارد؛ حلقه سه‌عضوی آن سبب تنش زا (ring strain) بالا و واکنش‌پذیری منحصر به‌فردی شده که استفاده از آن را در سنتزهای شیمیایی و عملیات استریلیزاسیون ممکن می‌سازد. این ترکیب در نیمهٔ قرن بیستم به‌عنوان یک عامل موثر برای غیرفعال‌سازی میکروارگانیسم‌ها و تهیه واکسن‌های غیرفعال‌شده مورد توجه قرار گرفت، زیرا توانایی واکنش با اسید نوکلئیک و پروتئین ویروسی را داشته و پس از عمل استریل‌کننده، به‌سرعت تجزیه می‌شود.

اما با پیشرفت دانش سم‌شناسی مشخص شد که بتا-پروپیولاکتون خود می‌تواند دارای خواص جهش‌زایی باشد و به همین دلیل استفادهٔ گستردهٔ آن در بسیاری از کشورها محدود گردید؛ امروزه کاربردهایش بیشتر در حوزه‌های کنترل‌شدهٔ پژوهشی و برخی فرایندهای صنعتی خاص باقی مانده است. برای تولیدکنندگان مواد شیمیایی و محققانی که به دنبال یک واسطهٔ واکنش‌پذیر برای آلی‌سازی، اکریل‌سازی یا الحاق گروه‌های مختلف به زنجیرهٔ کربنی هستند، شناخت دقیق پارامترهای ذخیره، حلالیت، واکنش‌پذیری و دستورالعمل‌های ایمنی بتا-پروپیولاکتون ضروری است. در این مقاله تمامی این جنبه‌ها به‌صورت عملی، فنی و ایمن بررسی می‌شود تا مرجعی کامل برای سایت «دانش پژوهان شیمی» فراهم گردد.

  • کد: P5648
  • نام انگلیسی: β-Propiolactone
  • Grade II, ≥90%
  • اسم دوم: Oxetan-2-one, 3-Hydroxypropionic acid lactone, Hydracrylic acid β-lactone
  • Empirical Formula (Hill Notation): C3H4O2
  • CAS Number: 57-57-8
  • Molecular Weight: 72.06
  • EC Number: 200-340-1

دانش پژوهان شیمی نمایندگی مواد شیمیایی سیگماآلدریچ در ایران  می باشد. این مجموعه کلیه محصولات و مواد شیمیایی آزمایشگاهی را از جمله محصولات  مرک merck ، و سیگماآلدریچ sigmaaldrich ، و کلیه محصولات آزمایشگاهی و صنعتی  را به مشتریان  ارائه می دهد.

بتا-پروپیولاکتون کد P5648 یکی از محصولات تولیدی شرکت سیگماآلدریچ sigmaaldrich می باشد. این شرکت یکی از بزرگترین کمپانی های تولیدی مواد شیمیایی آزمایشگاهی در جهان می باشد که در بین محققین و دانشمندان و… از جایگاه ویژه ای برخوردار است.

بتا پروپیولاکتون

ساختار بتا-پروپیولاکتون

فرمول مولکولی: C₃H₄O₂

نام IUPAC: oxetan-2-one (یا 3-oxetanone در برخی منابع توصیف ساختاری)

ساختار مولکولی: حلقهٔ چهاراتی (اکستان) سه‌عضوی توصیف‌شده به‌عنوان یک لاکتون سه‌عضوی با یک گروه کربونیل؛ به‌طور ساده می‌توان آن را به‌صورت یک حلقهٔ سه‌ضلعی با یک اتم اکسیژن و یک گروه کربونیل نشان داد.

ویژگی ساختاری کلیدی: تنش حلقهٔ بالا به‌دلیل زاویه‌های کوچک و جداسازی الکترون در کربونیل که واکنش‌پذیری نوکلئوفیلی را افزایش می‌دهد.

شکل فیزیکی مرسوم: مایع بی‌رنگ تا کم‌رنگ یا مایع شفاف با بوی مشخص.

خواص بتا-پروپیولاکتون

واکنش‌پذیری حلقه‌گشایی: بتا-پروپیولاکتون به‌راحتی تحت حملهٔ نوکلئوفیل‌ها (آب، الکل‌ها، آمین‌ها، تیول‌ها) قرار می‌گیرد و حلقه را می‌شکند؛ این واکنش‌ها اغلب در دمای معتدل و در حضور کاتالیزور اسیدی یا بازی انجام می‌شوند.

فعالیت آلکیلی‌کننده: می‌تواند به‌عنوان آلکیل‌کنندهٔ الکل‌ها یا آمین‌ها عمل کند و گروه‌‌های پروپیونی را وارد سازد.

استریلیزاسیون میکروبی: توانایی واکنش با اسید نوکلئیک و پروتئین‌ها سبب غیرفعال‌سازی عوامل بیماری‌زا می‌شود؛ اما همزمان این توانایی با ریسک جهش‌زایی همراه است.

هیدرولیز خودبه‌خودی: در آب، بتا-پروپیولاکتون سریع هیدرولیز شده و به بتا-هیدروکسی اسید مربوطه تبدیل می‌شود (اسید پروپیونیک یا مشتقات آن)، لذا به‌صورت موقت وجود دارد.

پایداری: در شرایط خشک و خنک پایداری نسبی دارد، اما گرما یا نور می‌تواند واکنش‌پذیری آن را افزایش دهد.

                                                                 دعوت ویژه برای بازدید از محصولات و مقالات ما

از شما دعوت می‌کنیم برای آشنایی بیشتر با محصولات آزمایشگاهی و مقالات تخصصی ما، سری به وب‌سایت بزنید و سایر محصولات از جمله کائولن کد K7375 سیگماآلدریچ را مشاهده کنید. هدف ما این است که فرآیند خرید شما سریع‌تر، آسان‌تر و با اطمینان کامل انجام شود.

همین حالا روی لینک زیر کلیک کنید و از محتوای آموزشی و محصولات متنوع ما دیدن کنید:

  مشاهده محصولات و مقالات

ویژگی‌های فیزیکوشیمیایی بتا-پروپیولاکتون

ظاهر: مایع شفاف تا کم‌رنگ.

جرم مولکولی: 72.06 g·mol⁻¹.

نقطهٔ جوش (تقریبی): ~106–107 °C (در فشار اتمسفریک ممکن است تغییر کند).

نقطهٔ ذوب: در صورت جامدسازی، مقدار کم و نزدیک به دمای پایین است (معمولاً در شرایط ذخیره مایع نگهداری می‌شود).

چگالی: نزدیک به 1.0 g·cm⁻³ (تقریبی؛ بسته به دما تغییر می‌کند).

انحلال‌پذیری: کاملاً با آب مخلوط نمی‌شود در غلظت‌های بالا، اما هیدرولیز می‌شود؛ در حلال‌های آلی قطبی مانند استون، اتیل استات، متانول و اتانول قابل حل و پایدار‌تر است.

گروه عملکردی: لاکتون سه‌عضوی (کربونیل حلقوی) — منبع اصلی واکنش‌پذیری شیمیایی.

رنگ و بو: بویی تیز و مشخص؛ رنگ معمولاً بی‌رنگ تا اندکی زرد.

کاربردهای ماده بتا-پروپیولاکتون

۱. عامل استریل‌کننده و در بیوسازی واکسن (تاریخی و کنترل‌شده): β-پروپیولاکتون به‌دلیل توانایی واکنش با نوکلئیک اسید و پروتئین‌ها در گذشته برای غیرفعال‌سازی ویروس‌ها در تولید واکسن‌ها استفاده شده است؛ پس از عمل، مولکول به‌سرعت هیدرولیز شده و به‌مواد کم‌اثر تبدیل می‌شود. امروزه استفادهٔ آن بسیار محدود و تحت مقررات و کنترل دقیق انجام می‌شود.

۲. واسطه در سنتز آلی: به‌عنوان یک بلوک ساختاری واکنش‌پذیر، در الحاق گروه‌های پروپیونی به الکل‌ها، آمین‌ها و تیول‌ها کاربرد دارد؛ همچنین در واکنش‌های حلقه‌گشایی برای ایجاد اسیدها، استرها و آمیدها مفید است.

۳. آلکیل‌کنندهٔ ملایم در شیمی دارویی: در سنتز برخی واسطه‌های دارویی که نیاز به وارد کردن یک واحد پروپیونی دارند، β-پروپیولاکتون گزینه‌ای کارآمد است.

۴. تحقیقات بیوشیمی و زیست‌فن‌آوری: برای آزمایش‌های مدل‌سازی واکنش‌های آلکیله‌شدن، مطالعهٔ فرایندهای واکنش با نوکلئیک اسیدها و بررسی اثرات شیمی‌درمانی/آلکیل‌کننده‌ها روی مولکول‌های زیستی کاربرد دارد.

۵. تولید مشتقات شیمیایی ویژه: تولید ترکیبات حلقوی یا بازشده که در نهایت به پلیمریزاسیون یا ساختارهای پیچیده‌تر هدایت می‌شوند.

۶. کاربردهای نوین پژوهشی: استفاده در سنتز نانوذرات پوشش‌داده‌شده یا اصلاح سطح برای وارد کردن گروه‌های پروپیونی که قابلیت واکنش‌های بعدی را فراهم می‌کند.

شرایط خرید بتا-پروپیولاکتون کد P5648 از دانش‌پژوهان شیمی

برای خرید بتا-پروپیولاکتون کد P5648  از سایت رسمی دانش‌پژوهان شیمی، کافیست مراحل ساده زیر را دنبال کنید: 

🔹 استاندارد بسته‌بندی و ایمنی:
این محصول باید در ظروف مقاوم، دربسته و عایق رطوبت بسته‌بندی شود تا خواص آن در حین حمل‌ونقل و نگهداری دچار تغییر نشود.

🔹 تأمین از برندهای معتبر:
ما این ماده را تنها از برندهای مطرحی مانند Merck (مرک) و Sigma-Aldrich (سیگما آلدریچ) تأمین می‌کنیم تا بالاترین خلوص و کیفیت برای شما تضمین شود.

🔹 مناسب برای مصرف آزمایشگاهی و صنعتی:
در صورت نیاز به خرید جزئی یا عمده، کارشناسان ما آماده ارائه مشاوره علمی و فنی پیش از خرید هستند.

📦 موجودی در بسته‌بندی‌های متنوع
قابل ارائه در بسته بندی: 5G – 100G – 500G با ارسال سریع به سراسر کشور.

📞 ثبت سفارش و دریافت مشاوره تخصصی:
برای ثبت سفارش یا دریافت قیمت به‌روز، با ما تماس بگیرید یا فرم سفارش را از طریق وب‌سایت تکمیل کنید.

تلفن: [02166859216  – 02166859220 – 09129618292]

ایمیل: [info@daneshpazhoohaneshimi.com]

سایت: [www.daneshpazhoohaneshimi.com]

🎯 همین حالا اقدام کنید!
بتا-پروپیولاکتون کد P5648 خالص و آزمایشگاهی را با شرایط ویژه از تأمین‌کننده معتبر دریافت نمایید.

سیس پلاتین

خرید بتا-پروپیولاکتون

شرکت دانش پژوهان شیمی که نمایندگی مرک آلمان و نمایندگی سیگماآلدریچ در ایران، با همکاری کارشناسان مجرب خود در بخش فنی و فروش، جهت تامین مواد اولیه پژوهش های تحقیقاتی ماده های با کیفیت بالا و قیمت مناسب را فراهم نموده است. شما می توانید جهت خرید بتا-پروپیولاکتون با بخش فروش شرکت دانش پژوهان شیمی تماس حاصل بفرمایید و پس از دریافت پیش فاکتور و اطمینان حاصل نمودن از صحت نام محصول، کد، شماره CAS نامبر مواد شیمیایی درخواستی اقدام به ثبت سفارش نمایید تحویل کالاهای خریداری شده و زمان تحویل آنها به صورت زیر می باشد. 

  • زمان ارسال سفارشات از انبار: ۲۴ تا ۴۸ ساعت کاری می باشد
  • نحوه ارسال کالای مشتریان: تهران توسط پیک
  •  ارسال شهرستان: توسط شرکت های حمل و نقل ( ترمینال، پست، تیپاکس)

مزایا و معایب بتا-پروپیولاکتون

مزایا

  • واکنش‌پذیری بالا: امکان انجام واکنش‌های متنوع حلقه‌گشایی و الحاق گروه‌ها را فراهم می‌کند.
  • کارآیی به‌عنوان آلکیل‌کننده/واسطه: در سنتزهای آلی موقعیت‌سازی و وارد کردن واحدهای سه‌کربنی را ساده می‌کند.
  • تجزیهٔ سریع در آب پس از استفاده (مزیت استریلیزاسیون): به‌صورت موقت عمل می‌کند و پس از کار تبدیل به متابولیت کم‌اثر می‌شود.

معایب

  • سمیت و جهش‌زایی بالقوه: خطرات بهداشتی و زیستی لذا استفادهٔ آن محدود و نیاز به PPE و کنترل دقیق دارد.
  • نوسان در پایداری: گرما و نور می‌تواند واکنش‌پذیری و تجزیهٔ ناخواسته را افزایش دهد.
  • نیاز به مدیریت پسماند ویژه: به‌دلیل سمیت و واکنش‌پذیری، دفع بدون کنترل می‌تواند مخاطرات زیست‌محیطی ایجاد کند.

ویژگی‌های ماده بتا-پروپیولاکتون

تنش حلقه‌ای بالا: حلقهٔ سه‌عضوی موجب افزایش انرژی و تمایل به باز شدن می‌شود؛ این ویژگی، مبنای واکنش‌پذیری بالای β-پروپیولاکتون است.

گروه کربونیل فعال: حضور کربونیل حلقوی الکترون‌کِش باعث می‌شود که نوکلئوفیل‌ها به کربن‌کربونیل حمله کنند و حلقه را باز کنند.

قابلیت هیدرولیز سریع: در مواجهه با آب یا رطوبت، ماده هیدرولیز شده و به ترکیبات بازشده تبدیل می‌شود؛ این ویژگی هم مزیت و هم محدودیت است (مزیت: کاهش ماندگاری؛ محدودیت: نیاز به شرایط خشک در برخی سنتزها).

فعالیت آلكیلیشن بیولوژیکی: توانایی واکنش با نوکلئیک اسیدها موجب می‌شود در برابر میکروارگانیسم‌ها موثر باشد اما در عین حال پتانسیل آسیب به سلول‌های زنده و جهش‌زایی نیز دارد.

حلال‌پذیری در حلال‌های قطبی آلی: این امر امکان واکنش‌های کنترل‌شده در محیط‌های آزمایشگاهی را فراهم می‌آورد.

قابلیت استفاده به‌عنوان واحد سازنده کوچک: در طراحی داروها یا مولکول‌های عملکردی، وارد کردن واحد سه‌کربنی به‌وسیلهٔ آن ساده است.

مضرات استفاده از بتا-پروپیولاکتون

  • سمیت حاد و مزمن: تماس پوستی یا استنشاق می‌تواند باعث تحریک، التهاب و عوارض تنفسی شود؛ تماس مزمن یا دوزهای بالاتر می‌تواند پیامدهای جدی‌تری مانند آسیب بافتی یا اثرات سیستمیک ایجاد کند.
  • پتانسیل جهش‌زایی و سرطان‌زایی: شواهد آزمایشگاهی نشان داده‌اند که β-پروپیولاکتون می‌تواند DNA را آلکیل کرده و جهش‌زایی ایجاد کند؛ بنابراین در مواجههٔ انسانی ریسک بالاست.
  • ایجاد آلرژی یا واکنش‌های ایمنی: برخی افراد ممکن است واکنش‌های حساسیتی نشان دهند.
  • خطر برای محیط زیست: ورود به آب یا خاک می‌تواند باعث اختلال در میکروفلور طبیعی و اثرات سمی بر آبزیان شود.
  • خطرات حین واکنش: در حین واکنش‌های حلقه‌گشایی ممکن است حرارت آزاد شود یا گازهای فرعی تولید شود که نیاز به کنترل دارد.

خطرات بتا-پروپیولاکتون

حفاظت فردی: همیشه از دستکش مقاوم شیمیایی، محافظ چشم، روپوش آزمایشگاهی و در صورت نیاز ماسک یا تهویهٔ تنفسی استفاده شود.

تهویه و تجهیز آزمایشگاه: کار با β-پروپیولاکتون در هود شیمیایی (fume hood) و در محیط تهویه‌شده انجام شود.

دور نگه داشتن از منابع گرما و نور مستقیم: ذخیره در ظروف تیره و خنک توصیه می‌شود.

مدیریت پسماند: هرگونه پسماند باید با روش‌های خنثی‌سازی (هیدرولیز کنترل‌شده و سپس رقیق‌سازی/اکسیداسیون مطابق دستورالعمل) و تحویل به مراکز دفع مجاز صورت گیرد.

آماده‌سازی برای اضطرار: تجهیز به دوش چشمی، کیت خنثی‌سازی و برنامهٔ پاسخ به نشت ضروری است.

محدودیت‌های قانونی: در بسیاری از قوانین ماده دارای محدودیت‌هایی است؛ قبل از کاربرد صنعتی یا پزشکی، مطابقت با مقررات محلی/ملی را بررسی کنید.

بتا-پروپیولاکتون

سوالات متداول (FAQ) بتا-پروپیولاکتون

س: آیا β-پروپیولاکتون هنوز برای استریلیزاسیون واکسن استفاده می‌شود؟
پاسخ: برای مدتی به‌عنوان عامل غیرفعال‌کنندهٔ ویروس در تهیهٔ برخی واکسن‌ها به‌کار رفت، اما به‌دلیل نگرانی‌های سم‌شناسی و جهش‌زایی، استفادهٔ آن محدود و تحت کنترل‌های دقیق انجام می‌شود؛ بسیاری از تولیدکنندگان از روش‌های جایگزین استفاده می‌کنند.

س: آیا این ماده جایگزینی دارد؟
پاسخ: بله، برای استریلیزاسیون و غیرفعال‌سازی میکروارگانیسم‌ها، روش‌ها و عوامل دیگری مانند اشعهٔ گاما، اتیلن اکساید، فرمالدهید (با محدودیت) یا روش‌های فیزیکی وجود دارند که با توجه به شرایط انتخاب می‌شوند.

س: چگونه باید β-پروپیولاکتون را نگهداری کنم؟
پاسخ: در ظروف دربسته، تیره، خنک و خشک نگهداری شود؛ از منابع گرما و نور مستقیم دور نگه داشته شود و تاریخ انقضا رعایت گردد.

س: آیا این ماده قابل حمل و استفاده در آزمایشگاه‌های خانگی است؟
پاسخ: خیر. به‌دلیل سمیت و خطرات جهش‌زایی، استفاده و حمل آن باید تنها در آزمایشگاه‌های مجاز و تحت پروتکل‌های ایمنی انجام شود.

س: اگر نشت رخ دهد چه کنم؟
پاسخ: نشت را با PPE مناسب کنترل کرده، منطقه را تهویه کنید، از روش‌های خنثی‌سازی توصیه‌شده استفاده کنید (معمولاً هیدرولیز کنترل‌شده) و پسماند را به‌صورت ایمن جمع‌آوری و دفع کنید؛ در صورت تماس یا استنشاق به پزشک مراجعه شود.

نکات تکمیلی و پیشنهادات برای استفاده امن و کاربردی

در طراحی سنتز از مقادیر حداقلی β-پروپیولاکتون استفاده کنید و در صورت امکان واکنش‌های جایگزین با ایمنی بالاتر را بررسی نمایید.

پیش از استفاده در هر فرایند صنعتی یا تحقیقاتی، ارزیابی ریسک جامع (HRA) و برنامهٔ مدیریت پسماند تدوین کنید.

برای فرمولاسیون‌هایی که نیاز به آلکیل‌کنندهٔ کم‌پایداری دارند، β-پروپیولاکتون می‌تواند گزینهٔ کوتاه‌مدت مناسب باشد اما اقدامات ایمنی باید چندلایه باشند.

در صفحات محصول سایت، علاوه بر اطلاعات فنی، بلوک‌های «ایمنی سریع» (PPE، نگهداری، روش‌های خنثی‌سازی) و «جایگزین‌های پیشنهادی» درج شود تا خریداران آگاهانه تصمیم بگیرند.

قیمت فروش بتا-پروپیولاکتون 

شرکت دانش پژوهان شیمی یکی از بزرگترین وارد کنندگان و فروشندگان مواد شیمیایی، آزمایشگاهی بخصوص فروش بتا-پروپیولاکتون کد P5648 که از محصولات نمایندگی سیگماآلدریچ می باشد. این شرکت در زمینه واردات محصولات از تجربه بسیار بالایی برخوردار است. شما می توانید جهت تهیه این محصولات (اصلی) با بخش فروش شرکت تماس گرفته و با کارشناسان  این شرکت در ارتباط باشید. از طریق کانال واتساپ شرکت نام محصول به همراه میزان نیاز خود را ارسال تا در کمترین زمان پاسخ استعلام خود را دریافت نمائید. امیدواریم بتوانیم با ارائه محصولات اصلی و با بهترین کیفیت شما را برای رسیدن به اهدافتان یاری نمائیم.

جهت محصولات بیشتر واستعلام سریع قیمت بتا-پروپیولاکتون کد P5648  میتوانید از طریق کانال واتساپ شرکت با ارسال نام ماده و مقدار نیاز در کمترین زمان پاسخ استعلام خود را دریافت نمائید.

راههای ارتباطی
شماره های تماس:
021-66859216
021-66859220  (ساعات تماس:8.30 الی 19)
واتساپ:09129618292  (24ساعت)

ما را از میزان رضایت خود با خبر سازید:

ار یک تا پنج ستاره امتیاز دهید.

میانگین امتیاز کاربران 0 / 5. تعداد: 0

Spread the love