راه های ارتباطی :

آدرس: تهران، پایین تر از میدان جمهوری، برج اداری سهیل

راههای ارتباطی
شماره های تماس:
021-66859216
021-66859220  (ساعات تماس:8.30 الی 19)
واتساپ:09129618292  (24ساعت)

دیودیل آزو دیکاربوکسیلات(محلول)

دانش پژوهان شیمی وارد کننده و توضیع کننده مواد شیمیایی اورجینال بخصوص محصولات نایاب درایران است. دیودیل آزو دیکاربوکسیلات(محلول) یکی از این محصولات می باشد. شما می توانید محصولات و اطلاعات تاریخچه کمپانی سیگما را از این شرکت تهیه نمایید. همانطور که می دانید سیگماآلدریچ یکی از بزرگترین تولید کنندگان و توضیع کنندگان مواد شیمیایی تخصصی در دنیا به شمار می رود.

دیودیل آزو دیکاربوکسیلات(محلول) کد 11627

مشخصات ماده :
  • نام محصول : محلول دی اتیل آزودی کربوکسیلات
  • مترادف(ها): محلول 1،2-اتوکسی کربونیل دیازن، DEAD، محلول دی اتوکسی کربونیل دیازن، محلول دی اتیل آزودیفورمات، NSC
  • کد : 11627
  • 3474، NSC 679015، Unifoam AZ-AE 200
  • فرمول خطی: C2H5OCON = NCOOC2H5
  • CAS: 1972-28-7
  • وزن مولکولی: 174.15
  • شماره بیلشتاین: 908662

خلاصه سنتز دیودیل آزو دیکاربوکسیلات(محلول)

دی اتیل آزودی کربوکسیلات که به طور معمول به صورت اختصاری DEAD و گاهی اوقات DEADCAT نامیده می شود، یک ترکیب آلی با فرمول ساختاری CH3CH2−O−C(=O)−N=N−C(=O)−O−CH2CH3 است. ساختار مولکولی آن از یک گروه عاملی آزو مرکزی به نام RN=NR تشکیل شده که توسط دو گروه اتیل استر احاطه شده است.

این مایع نارنجی مایل به قرمز یک معرف با ارزش است اما بسیار خطرناک است و پس از گرم شدن منفجر می شود. بنابراین، حمل و نقل تجاری دی اتیل آزودی کربوکسیلات خالص در ایالات متحده ممنوع است و به صورت محلول یا بر روی ذرات پلی استایرن انجام می شود.

DEAD یک آزا-دی انوفیل و یک عامل آب زدایی کارآمد است که الکل ها را به آلدهیدها، تیول ها را به دی سولفیدها و گروه های هیدرازو را به گروه های آزو تبدیل می کند. همچنین یک گیرنده الکترون خوب است. در حالی که DEAD در واکنش‌های شیمیایی متعدد استفاده می‌شود، بیشتر به عنوان یک جزء کلیدی واکنش Mitsunobu شناخته می‌شود، یک استراتژی رایج برای تهیه آمین، آزید، اتر، تیو اتر، یا استر از الکل مربوطه. در سنتز محصولات طبیعی و دارویی مختلف مانند زیدوودین، داروی ایدز استفاده می شود. FdUMP، یک عامل ضد تومور قوی؛ و پروکاربازین، یک داروی شیمی درمانی.

خواص دیودیل آزو دیکاربوکسیلات(محلول)

DEAD یک مایع نارنجی مایل به قرمز است که در اثر رقیق شدن یا واکنش شیمیایی رنگ آن به زرد یا بی رنگ تبدیل می شود. این تغییر رنگ به طور معمول برای نظارت بصری سنتز استفاده می شود. DEAD در اکثر حلال های آلی رایج مانند تولوئن، کلروفرم، اتانول، تتراهیدروفوران و دی کلرومتان حل می شود، اما حلالیت کمی در آب یا تتراکلرید کربن دارد. حلالیت در آب برای ترکیب آزو مربوط به دی متیل آزودی کربوکسیلات بیشتر است. دیودیل آزو دیکاربوکسیلات(محلول)

DEAD یک گیرنده الکترون قوی است و به راحتی محلول یدید سدیم را در اسید استیک یخچالی اکسید می کند. همچنین به شدت با هیدرازین هیدرات واکنش می دهد و دی اتیل هیدرازودی کربوکسیلات تولید می کند و نیتروژن را تکامل می دهد. محاسبات ترکیبی خطی اوربیتال‌های اتمی روش اوربیتال مولکولی (LCAO-MO) نشان می‌دهد که مولکول DEAD در داشتن یک اوربیتال پیوند خالی در ارتفاع بالا غیرعادی است و بنابراین تمایل دارد اتم‌های هیدروژن را از اهداکنندگان مختلف هیدروژن خارج کند. دیودیل آزو دیکاربوکسیلات(محلول)

حذف هیدروژن با کمک نور توسط DEAD برای ایزوپروپیل الکل، که منجر به پیناکول و تترا اتیل تترازن تترا کربوکسیلات، و برای استالدئید تولید دی استیل و دی اتیل هیدرازودی کربوکسیلات می شود، نشان داده شد. به طور مشابه، واکنش DEAD با اتانول و سیکلوهگزانول باعث انتزاع هیدروژن می شود که استالدئید و سیکلوهگزانون تولید می کند.

آن واکنش‌ها نیز بدون نور انجام می‌شوند، هرچند با بازده بسیار پایین‌تر. بنابراین، به طور کلی DEAD یک عامل آزا-دی انوفیل و آب زدایی است که الکل ها را به آلدئید، تیول ها را به دی سولفیدها و گروه های هیدرازو را به گروه های آزو تبدیل می کند. همچنین از طریق مکانیسم‌های Ene و Diels-Alder تحت واکنش‌های دور حلقه‌ای با آلکن‌ها و دی‌ن‌ها قرار می‌گیرد.

آماده سازی

اگرچه به صورت تجاری در دسترس است، دی اتیل آزودی کربوکسیلات را می توان به صورت تازه در آزمایشگاه تهیه کرد، به خصوص اگر به شکل خالص و رقیق نشده لازم باشد. یک سنتز دو مرحله ای از هیدرازین شروع می شود، ابتدا با آلکیلاسیون با اتیل کلروفرمات، و سپس تیمار دی اتیل هیدرازودی کربوکسیلات حاصل با کلر (حباب زدن در محلول)، اسید هیپوکلرو، اسید نیتریک غلیظ یا اسید نیتریک دوددار قرمز.

واکنش در یک حمام یخ انجام می شود و معرف ها به صورت قطره ای اضافه می شوند تا دما از 20 درجه سانتی گراد بالاتر نرود. دی اتیل هیدرازودی کربوکسیلات یک جامد با دمای ذوب 131-133 درجه سانتیگراد است که به عنوان باقیمانده جمع آوری می شود. به طور قابل توجهی در برابر حرارت پایدارتر از DEAD است و به طور معمول در دمای حدود 80 درجه سانتیگراد خشک می شود.

سنتز DEAD.png

برنامه های کاربردی

واکنش میتسونوبو

DEAD یک معرف در واکنش Mitsunobu است که در آن ترکیب اضافی با فسفین ها (معمولاً تری فنیل فسفین) ایجاد می کند و به سنتز استرها، اترها، آمین ها و تیواترها از الکل ها کمک می کند. واکنش ها معمولاً منجر به وارونگی تقارن مولکولی می شوند.

مکانیسم واکنش میتسونوبو

DEAD در مقاله اصلی 1967 توسط Oyo Mitsunobu استفاده شد، و بررسی او در سال 1981 در مورد استفاده از دی اتیل آزودی کربوکسیلات یک مقاله شیمی با بالاترین استناد است. واکنش Mitsunobu کاربردهای متعددی در سنتز محصولات طبیعی و دارویی دارد. دیودیل آزو دیکاربوکسیلات(محلول)

سنتز AZT از تیمیدین

در واکنش فوق، که توسط DEAD یا DIAD (دی ایزوپروپیل آزودی کربوکسیلات) کمک می شود، تیمیدین 1 به مشتق 2 تبدیل می شود. دومی به راحتی به زیدوودین 4 (همچنین به عنوان آزیدوتیمیدین یا AZT شناخته می شود)، یک داروی ضد ویروسی مهم که در میان دیگران استفاده می شود، تبدیل می شود. در درمان ایدز. نمونه دیگری از کاربرد دارویی واکنش Mitsunobu به کمک DEAD، سنتز مشتق بیس[(پیوالئولوکسی) متیل [PIVz] از 2′-دئوکسی-5-فلوروریدین 5′-مونوفسفات (FdUMP) است که یک عامل ضد تومور قوی است. دیودیل آزو دیکاربوکسیلات(محلول)

واکنش مایکل

گروه آزو در DEAD یک پذیرنده مایکل است. در حضور یک کاتالیزور مس (II)، DEAD به تبدیل استرهای β-کتو به مشتقات هیدرازین مربوطه کمک می کند.

قیمت – فروش دیودیل آزو دیکاربوکسیلات(محلول) کد 11627

شرکت دانش پژوهان شیمی یکی از بزرگترین وارد کنندگان و فروشندگان مواد شیمیایی، آزمایشگاهی و صنعتی بخصوص دیودیل آزو دیکاربوکسیلات(محلول) می باشد. این شرکت در زمینه واردات و توضیع این محصولات از تجربه بسیار بالایی برخوردار است. شما می توانید جهت تهیه  محصولات (اصلی) با بخش فروش شرکت تماس گرفته و با کارشناسان  این شرکت در ارتباط باشید و یا از طریق کانال واتساپ شرکت نام محصول به همراه میزان نیاز خود را ارسال تا در کمترین زمان پاسخ استعلام خود را دریافت نمائید. دیودیل آزو دیکاربوکسیلات(محلول)

امیدواریم بتوانیم با ارائه محصولات اصلی و با بهترین کیفیت شما را برای رسیدن به اهدافتان یاری نمائیم.

 

راههای ارتباطی 
شماره های تماس:
021-66859216   (ساعات تماس:8:30 الی 19)
021-66859220   
واتساپ:09129618292  (ساعات تماس 24ساعت

Visits: 5