۳و۴-دی هیدروکسی فنیل استیک اسید
۳و۴-دی هیدروکسی فنیل استیک اسید کد 850217 که اغلب با نام اختصاری DOPAC شناخته میشود، یک متابولیت طبیعی دوپامین است و در بافتهای عصبی مهرهداران نقش کلیدی در چرخهٔ تجزیهی کاتکولآمینها دارد. از منظر شیمیایی یک ترکیب «کاتکول» است — یعنی حلقهٔ بنزن با دو گروه هیدروکسیل مجاور — که یک زنجیرهٔ استیک اسیدی (-CH₂-COOH) روی آن نصب است؛ این ساختار باعث میشود مولکول هم قطبی و هم واکنشپذیر در برابر اکسیداسیون باشد.
۳،۴-دیهیدروکسی فنیلاستیک اسید (3,4-Dihydroxyphenylacetic acid) که به اختصار DOPAC نیز شناخته میشود، یکی از ترکیبات زیستشیمیایی مهم در متابولیسم بدن است. این ماده در واقع یکی از متابولیتهای اصلی دوپامین به شمار میآید و نقش کلیدی در فرآیندهای بیوشیمیایی سیستم عصبی دارد.
اهمیت DOPAC تنها به زیستشناسی محدود نمیشود؛ بلکه در تحقیقات پزشکی، علوم دارویی و صنایع شیمیایی نیز جایگاه ویژهای دارد. جذابیت این ترکیب در آن است که پلی میان شیمی آلی کلاسیک و فرآیندهای بیولوژیکی پیچیده ایجاد میکند و همین موضوع باعث شده توجه پژوهشگران و علاقهمندان به علوم زیستی را به خود جلب کند.

در شرکت دانش پژوهان شیمی، اصالت و کیفیت کالا برای ما در اولویت است. شما میتوانید ۳و۴-دی هیدروکسی فنیل استیک اسید برند معتبر Merck / Sigma را همراه با برگه آنالیز (COA)، بستهبندی استاندارد و مشاوره علمی تخصصی دریافت کنید.
📌 این محصول با کد 850271 آماده عرضه میباشد.
برای ثبت سفارش و دریافت قیمت روز، با کارشناسان ما تماس بگیرید:
دانشجویان، پژوهشگران و فعالان حوزه تحقیقاتی میتوانند با اطمینان خاطر، این ماده شیمیایی را از دانش پژوهان شیمی تهیه کنند و پروژههای آزمایشگاهی خود را با کیفیت و دقت بیشتری پیش ببرند.
- کد: 850217
- نام لاتین: 3,4-Dihydroxyphenylacetic acid
- 98%
- اسم دوم: DOPAC, Homoprotocatechuic acid
- Linear Formula: (HO)2C6H3CH2CO2H
- CAS Number: 102-32-9
- Molecular Weight: 168.15
- Beilstein: 2211017
- EC Number: 203-024-1
- بسته بندی: 1G – 5G
۳و۴-دی هیدروکسی فنیل استیک اسید
مقدمه: وقتی میخواهیم «زبان شیمیایی» مغز را بفهمیم، دنبال نشانههایی میگردیم که نشان دهند یک پیامرسان چگونه تولید، کاربرد و حذف میشود؛ DOPAC یکی از همین نشانگرهاست. این مولکول حاصل اکسیداسیون مرحلهای دوپامین (توسط آنزیمهای MAO و سپس تبدیل آلدهید توسط آلدهید دهیدروژناز) است و بنابراین سطح آن تصویر روشنی از نرخ تجزیهٔ دوپامین به ما میدهد.
تعریف شیمیایی و فیزیکی
-
نام شیمیایی: ۳،۴-دیهیدروکسی فنیلاستیک اسید
-
نام اختصاری: DOPAC
-
فرمول مولکولی: C₈H₈O₄
-
جرم مولکولی: 168.15 g/mol
-
ساختار: این ترکیب دارای یک هسته فنولیک (بنزن با دو گروه هیدروکسی در موقعیتهای ۳ و ۴) به همراه یک گروه استیک اسید (-CH₂-COOH) متصل است.
-
شکل ظاهری: معمولاً به صورت پودر کریستالی سفید تا زرد کمرنگ دیده میشود.
-
حلالیت: در آب و الکلها نسبتاً محلول است.
-
نقطه ذوب: حدود 152-154 درجه سانتیگراد گزارش شده است.
-
ماهیت شیمیایی: ترکیبی فنولیک-اسیدی که به دلیل وجود گروههای هیدروکسی خاصیت آنتیاکسیدانی از خود نشان میدهد.
برای استفادهٔ عملی، آگاهی از روشهای آمادهسازی نمونه، شرایط ذخیرهسازی (سرما، تاریکی، ضد اکسیدانها) و انتخاب روش تحلیلی مناسب بسیار مهم است تا دادههای قابلاطمینان و قابلتفسیر بهدست آید.
دانش پژوهان شیمی نمایندگی مواد شیمیایی سیگماآلدریچ در ایران می باشد. این مجموعه کلیه محصولات و مواد شیمیایی آزمایشگاهی را از جمله محصولات مرک merck ، و سیگماآلدریچ sigmaaldrich ، و کلیه محصولات آزمایشگاهی و صنعتی را به مشتریان ارائه می دهد.
۳و۴-دی هیدروکسی فنیل استیک اسید کد 850217 یکی از محصولات تولیدی شرکت مرک / merck می باشد. این شرکت یکی از بزرگترین کمپانی های تولیدی مواد شیمیایی آزمایشگاهی در جهان می باشد که در بین محققین و دانشمندان و… از جایگاه ویژه ای برخوردار است.
ساختار ۳و۴-دی هیدروکسی فنیل استیک اسید
نام رسمی: 3,4-Dihydroxyphenylacetic acid
اسامی مترادف: DOPAC، 3,4-DHPA، 3,4-دیهیدروکسیفنیلاستاتیک اسید
فرمول مولکولی: C₈H₈O₄
وزن مولکولی: ≈ 168.15 g·mol⁻¹
نمای شماتیک (متنمحور):
HO OH
\ /
\___/
|
CH2 – C(=O)OH
(حلقهٔ فنیل با دو گروه -OH در موقعیتهای 3 و 4 و شاخهٔ استیکاسید در موقعیت 1)
خواص (شیمیایی و بیولوژیک) ۳و۴-دی هیدروکسی فنیل استیک اسید
طبقهٔ شیمیایی: کاتکول-اسید آروماتیک (Catecholacetic acid).
رفتار بیولوژیک: متابولیت نهایی/میانجی تجزیهٔ دوپامین؛ شاخص متابولیسم مرکزی دوپامین.
واکنشپذیری: کاتکولها مستعد اکسیداسیون به کینونها هستند؛ DOPAC میتواند با یونهای فلزی کمپلکس دهد یا تحت مشتقسازی قرار گیرد (مثلاً برای تحلیل LC-MS).
اسیدیته: گروه کربوکسیلیک اسیدی است و میتواند در pH فیزیولوژیک بهصورت یونیزه (-COO⁻) وجود داشته باشد؛ گروههای فنولی نیز قابل یونیزاسیون در pH قلیایی هستند.
نقش آنزیمی: تولید توسط MAO (monoamine oxidase) به آلدهید مرتبط و سپس توسط ALDH تبدیل به اسید؛ تغییرات در این مسیرها سطح DOPAC را تحت تأثیر قرار میدهد.
دعوت ویژه برای بازدید از محصولات و مقالات ما
از شما دعوت میکنیم برای آشنایی بیشتر با محصولات آزمایشگاهی و مقالات تخصصی ما، سری به وبسایت بزنید و سایر محصولات از جمله پتاسیم فلوراید را مشاهده کنید. هدف ما این است که فرآیند خرید شما سریعتر، آسانتر و با اطمینان کامل انجام شود.
همین حالا روی لینک زیر کلیک کنید و از محتوای آموزشی و محصولات متنوع ما دیدن کنید:
مشاهده محصولات و مقالات
ویژگیهای فیزیکوشیمیایی ۳و۴-دی هیدروکسی فنیل استیک اسید
ظاهر: پودر کریستالی سفید تا کرم-روشن (بسته به خلوص).
حلالیت: محلولپذیری خوب در آب و حلالهای قطبی مانند متانول/اتانول؛ محلولهای آبی ممکن است بهآسانی اکسید شوند.
پایداری: نسبتاً حساس به اکسیداسیون و نور؛ محلولهای آبی باید تازه تهیه و تحت شرایط خنک و تاریک نگهداری شوند.
خواص الکترونیکی: قطبی و هیدروفیلیک؛ لاگP منفی/کم (رفتار توزیع در فاز آبی بالاتر از فاز چربی).
نمونهبرداری/آمادهسازی: افزودن آنتیاکسیدان (مثل اسکوربیک اسید) و اسیدیسازی خفیف نمونهها معمولاً برای جلوگیری از اکسیداسیون توصیه میشود.
کاربردهای ۳و۴-دی هیدروکسی فنیل استیک اسید
تحقیقات علوم اعصاب:
اندازهگیری DOPAC در بافت مغز، پلاسمای خون، یا مایع مغزی-نخاعی بهمنظور بررسی متابولیسم دوپامین و تشخیص تغییرات در بیماریهای نورودژنراتیو (مثل پارکینسون) و اختلالات روانپزشکی.
آنالیز و استانداردهای تحلیلی:
استفاده بهعنوان استاندارد مرجع در HPLC-UV، LC-MS/MS و سایر روشهای جداسازی/شناسایی جهت تعیین غلظت DOPAC و سایر متابولیتها.
مطالعات آنزیمی و فارماکولوژی:
مطالعهٔ فعالیت آنزیمهای MAO و ALDH، بررسی اثر بازدارندههای MAO، و آزمایش اثربخشی داروهای جدید بر مسیر متابولیک دوپامین.
پژوهشهای مربوط به اکسیداسیون و استرس اکسیداتیو:
بررسی نقش متابولیتهای کاتکولی در تولید گونههای واکنشپذیر اکسیژن و پیامدهای اکسیداتیو سلولی.
شیمی آلی و سنتز:
کاربرد بهعنوان بلوک سازنده یا واسطه در سنتز مولکولهای کاتکولی اصلاحشده، مشتقات فنولی و لیگاندهای کلاتکننده.
بیومارکر در مطالعات بالینی و تحقیقاتی:
تغییرات نسبت DOPAC/دوپامین یا DOPAC/HVA (اسید همو-ونکترونیک) میتواند اطلاعات مفیدی دربارهٔ نرخ متابولیسم و بازخورد سیناپسی فراهم کند.
شرایط خرید ۳و۴-دی هیدروکسی فنیل استیک اسید کد 850217 از دانشپژوهان شیمی
برای خرید ۳و۴-دی هیدروکسی فنیل استیک اسید کد 850217 از سایت رسمی دانشپژوهان شیمی، کافیست مراحل ساده زیر را دنبال کنید:
🔹 استاندارد بستهبندی و ایمنی:
این محصول باید در ظروف مقاوم، دربسته و عایق رطوبت بستهبندی شود تا خواص آن در حین حملونقل و نگهداری دچار تغییر نشود.
🔹 تأمین از برندهای معتبر:
ما این ماده را تنها از برندهای مطرحی مانند Merck (مرک) و Sigma-Aldrich (سیگما آلدریچ) تأمین میکنیم تا بالاترین خلوص و کیفیت برای شما تضمین شود.
🔹 مناسب برای مصرف آزمایشگاهی و صنعتی:
در صورت نیاز به خرید جزئی یا عمده، کارشناسان ما آماده ارائه مشاوره علمی و فنی پیش از خرید هستند.
📦 موجودی در بستهبندیهای متنوع
قابل ارائه در بسته بندی: 1G با ارسال سریع به سراسر کشور.
📞 ثبت سفارش و دریافت مشاوره تخصصی:
برای ثبت سفارش یا دریافت قیمت بهروز، با ما تماس بگیرید یا فرم سفارش را از طریق وبسایت تکمیل کنید.
تلفن: [02166859216 – 02166859220 – 09129618292]
ایمیل: [info@daneshpazhoohaneshimi.com]
سایت: [www.daneshpazhoohaneshimi.com]
🎯 همین حالا اقدام کنید!
۳و۴-دی هیدروکسی فنیل استیک اسید کد 850217 خالص و آزمایشگاهی را با شرایط ویژه از تأمینکننده معتبر دریافت نمایید.

خرید ۳و۴-دی هیدروکسی فنیل استیک اسید
شرکت دانش پژوهان شیمی که نمایندگی مرک آلمان و نمایندگی سیگماآلدریچ در ایران، با همکاری کارشناسان مجرب خود در بخش فنی و فروش، جهت تامین مواد اولیه پژوهش های تحقیقاتی ماده های با کیفیت بالا و قیمت مناسب را فراهم نموده است. شما می توانید جهت خرید ۳و۴-دی هیدروکسی فنیل استیک اسید با بخش فروش شرکت دانش پژوهان شیمی تماس حاصل بفرمایید و پس از دریافت پیش فاکتور و اطمینان حاصل نمودن از صحت نام محصول، کد، شماره CAS نامبر مواد شیمیایی درخواستی اقدام به ثبت سفارش نمایید تحویل کالاهای خریداری شده و زمان تحویل آنها به صورت زیر می باشد.
- زمان ارسال سفارشات از انبار: ۲۴ تا ۴۸ ساعت کاری می باشد
- نحوه ارسال کالای مشتریان: تهران توسط پیک
- ارسال شهرستان: توسط شرکت های حمل و نقل ( ترمینال، پست، تیپاکس)
مزایا و معایب ۳و۴-دی هیدروکسی فنیل استیک اسید
مزایا:
- نشانگر مستقیم و قابلاندازهگیری از متابولیسم دوپامین.
- محلولپذیری خوب در آب و سازگاری با روشهای تحلیلی رایج.
- ساختار شیمیایی ساده که اجازهٔ مشتقسازی و ایجاد نشانگرهای شیمیایی را میدهد.
معایب / محدودیتها:
- حساسیت به اکسیداسیون و نیاز به محافظت نمونهها از نور و اکسیژن.
- در نمونههای بالینی ممکن است عملکرد پیشپردازش و نگهداری نمونهها نتایج را تحتتأثیر قرار دهد.
- در بعضی سدهای آنالیتیكی، تداخل از ترکیبات مشابه کاتکول میتواند چالش ایجاد کند.

ویژگیهای ۳و۴-دی هیدروکسی فنیل استیک اسید
- نامهای مرجع: 3,4-Dihydroxyphenylacetic acid (DOPAC).
- فرمول و وزن: C₈H₈O₄ — ≈168.15 g·mol⁻¹.
- ساختار عملکردی: حلقهٔ کاتکولی (دوهیدروکسی) + زنجیرهٔ استیکاسید.
- حلالیت: محلولپذیر در آب، متانول، اتانول؛ نامحلول در حلالهای غیرفقطی.
- پایداری در محلول: نیاز به اسیدیسازی خفیف و افزودن آنتیاکسیدان برای جلوگیری از اکسیداسیون.
- روشهای تحلیلی مناسب: HPLC-UV (پس از مشتقسازی اگر نیاز به حساسیت بالاتر باشد)، LC-MS/MS برای تعیین کمترین غلظتها.
- نگهداری ایدهآل: دمای یخچال، در بطری مات، تحت نیتروژن یا با اضافهٔ آنتیاکسیدان.
اهمیت تحقیقاتی ۳،۴-دیهیدروکسی فنیلاستیک اسید در علوم اعصاب و پزشکی
۳،۴-دیهیدروکسی فنیلاستیک اسید (DOPAC) از آن دسته ترکیباتی است که بیشترین توجه پژوهشگران علوم اعصاب و بیوشیمی را به خود جلب کرده است. علت اصلی این موضوع آن است که DOPAC یکی از متابولیتهای مهم دوپامین به شمار میآید. دوپامین یک انتقالدهنده عصبی کلیدی در مغز است که در فرآیندهایی مانند حرکت، انگیزه، یادگیری و احساس لذت نقش محوری دارد. تجزیه دوپامین توسط آنزیم مونوآمین اکسیداز (MAO) منجر به تولید DOPAC میشود.
کاربردهای تحقیقاتی DOPAC
-
نشانگر زیستی (Biomarker):
سطح DOPAC در مایعات بدن مانند مایع مغزی-نخاعی یا ادرار میتواند بهعنوان یک شاخص زیستی برای بررسی فعالیت متابولیسم دوپامین مورد استفاده قرار گیرد.
-
مطالعه بیماریهای عصبی:
در بیماریهایی نظیر پارکینسون، اسکیزوفرنی و افسردگی، تغییرات سطح دوپامین و متابولیتهای آن از جمله DOPAC مشاهده میشود. بنابراین بررسی این ترکیب میتواند در درک بهتر مکانیسم این بیماریها و حتی طراحی درمانهای جدید مؤثر باشد.
-
تحقیقات داروشناسی:
اثر داروهای مؤثر بر سیستم دوپامینرژیک (مثل داروهای ضدپارکینسون یا داروهای روانپزشکی) اغلب با تغییر در غلظت DOPAC همراه است. به همین دلیل دانشجویان داروسازی و بیوشیمی هنگام مطالعه تأثیر داروها بر مغز، به اندازهگیری این متابولیت توجه ویژه دارند.
-
مطالعات بیوشیمیایی و اکسیداسیون-احیا:
به دلیل داشتن گروههای فنولی، DOPAC قابلیت شرکت در واکنشهای اکسیداسیون را دارد. این ویژگی آن را به یک مدل جالب برای بررسی استرس اکسیداتیو و نقش آن در بیماریهای عصبی تبدیل کرده است.
مضرات استفاده از ۳و۴-دی هیدروکسی فنیل استیک اسید
تماس پوستی/چشمی: ممکن است منجر به تحریک خفیف پوستی یا چشمی شود؛ استفاده از دستکش و عینک ضروری است.
استنشاق و بلع: استنشاق گرد یا بلع مستقیم نامطلوب و احتمال ایجاد اختلالات گوارشی یا سیستمیک وجود دارد — دستورالعمل SDS را دنبال کنید.
اثر بر محیط زیست: رهاسازی مقادیر زیاد به آب میتواند تعادل زیستی میکروارگانیسمها را تغییر دهد؛ دفع کنترلشده لازم است.
واکنش اکسیداتیو: اکسیداسیون کاتکول به کینون ممکن است منجر به تولید گونههای واکنشپذیر شود؛ در صورت تماس زیاد با مواد اکسیدان، احتیاط لازم است.
خطرات و مدیریت ریسک ۳و۴-دی هیدروکسی فنیل استیک اسید
PPE پیشنهادی: دستکش نیتریل، عینک محافظ، روپوش آزمایشگاهی؛ هنگام آمادهسازی محلولها از هود استفاده کنید.
پیشگیری از اکسیداسیون: محلولها را در دمای پایین، در بطریهای مات و در حضور آنتیاکسیدان (مانند اسکوربیک اسید) نگهداری کنید.
دفع پسماند: مطابق مقررات محلی — جمعآوری و تحویل به مراکز دفع مواد شیمیایی؛ از رهاسازی آبی خودداری شود.
اقدام اضطراری: در صورت تماس با چشم، شستوشوی طولانی با آب و مراجعه پزشکی؛ در صورت تماس پوستی، شستوشوی کامل و حذف لباسهای آلوده.
سوالات متداول (FAQ)
۱. DOPAC چیست و چرا مهم است؟
DOPAC (۳و۴-دی هیدروکسی فنیل استیک اسید) متابولیت اصلی تجزیهٔ دوپامین است و میزان آن شاخصی از فعالیت متابولیسم دوپامین در مغز و بدن است.
۲. چگونه DOPAC را در نمونهها اندازهگیری میکنند؟
روشهای رایج شامل HPLC-UV، HPLC-ECD (الکتروشیمیایی) و LC-MS/MS هستند؛ آمادهسازی نمونه با افزودن آنتیاکسیدان و اسیدیسازی اغلب ضروری است.
۳. آیا DOPAC سمی است؟
در مقادیر تحلیلی و آزمایشگاهی معمولی ریسک حاد بالا ندارد، اما تماس مستقیم، بلع یا استنشاق باید جلوگیری شود و از PPE استفاده شود.
۴. چگونه باید DOPAC را نگهداری کرد؟
در بطری مات، در یخچال و در محیط کماکسژن؛ محلولها را تازه تهیه و از تماس با هوا و نور جلوگیری کنید.
۵. آیا DOPAC بهصورت طبیعی در بدن یافت میشود؟
بله؛ DOPAC محصول متابولیک طبیعی تجزیهٔ دوپامین در مغز و سایر بافتهاست.
۶. چه تفاوتی بین DOPAC و HVA وجود دارد؟
HVA (homovanillic acid) متابولیت ثانویهٔ دوپامین از مسیر متیلاسیون است؛ نسبت DOPAC به HVA میتواند اطلاعاتی دربارهٔ مسیرهای متابولیکی متفاوت بدهد.
۷. آیا میتوان DOPAC را برای مطالعات سلولی استفاده کرد؟
بله، اما باید دقت شود که اکسیداسیون مولکول میتواند اثرات فرعی داشته باشد؛ شرایط نگهداری و دوز مناسب اهمیت دارد.
۸. چه مواردی باعث افزایش یا کاهش DOPAC در نمونههای بالینی میشود؟
داروهایی که MAO را مهار یا فعال میکنند، بیماریهای نورودژنراتیو، استرس اکسیداتیو و تغییرات در تولید دوپامین میتوانند سطح DOPAC را تحتتأثیر قرار دهند. قیمت ۳و۴-دی هیدروکسی فنیل استیک اسید
۹. آیا DOPAC در صنعت دارویی بهعنوان مادهٔ فعال نهایی استفاده میشود؟
خیر؛ عمدتاً بهعنوان مارکر و استاندارد تحلیلی و گاه واسطهٔ شیمیایی کاربرد دارد، نه بهعنوان داروی مستقل.
۱۰. چگونه از پراکندگی اشتباه در آنالیز جلوگیری کنیم؟
استفاده از استاندارد داخلی، مشتقسازی مناسب و کنترل کیفیت روش تحلیلی (کالیبراسیون، تکرار نمونهها) ضروری است.
Last Updated on 09/28/2025 by adminm