دانش پژوهان شیمی

راه های ارتباطی :

آدرس: تهران، پایین تر از میدان جمهوری، برج اداری سهیل

راههای ارتباطی
شماره های تماس:
021-66859216
021-66859220  (ساعات تماس:8.30 الی 19)
واتساپ:09129618292  (24ساعت)

خرید متیل استر

5
(1)

متیل استر (CDDO Methyl Ester) یکی از مشتقات ارزشمند ترکیبات شیمیایی است که به دلیل خواص و کاربردهای گسترده در صنایع مختلف، مورد توجه زیادی قرار گرفته است. این ترکیب به دلیل ساختار شیمیایی منحصر به فرد خود، توانسته جایگاه ویژه‌ای در زمینه‌های پزشکی، داروسازی و مواد شیمیایی به دست آورد.

متیل استر (Methyl Ester) ترکیبی آلی است که از واکنش یک الکل و یک اسید چرب به دست می‌آید. این ترکیب در دسته استرها قرار می‌گیرد و از مهم‌ترین ویژگی‌های آن می‌توان به ساختار مولکولی پایدار و نقطه جوش پایین اشاره کرد. متیل استرها معمولاً در فرآیندی به نام استری شدن تولید می‌شوند که در آن، یک مولکول الکل متیلیک با یک اسید چرب واکنش می‌دهد و ترکیب نهایی به دست می‌آید.

مشخصات محصول
  • کد: SMB00376
  • برند: سیگما آلدریچ
  • نام ماده: CDDO Methyl Ester
  • ≥98٪ (HPLC)
  • مترادف(ها): 2-سیانو-3،12-دیوکسو-ولیانا-1،9(11)-دیان-28-اوئیک متیل استر، باردوکسولون متیل، CDDO-Me
  • فرمول تجربی (نشانگذاری تپه): C32H43NO4
  • شماره CAS: 218600-53-4
  • وزن مولکولی: 505.69
  • بسته بندی: 10mg – 100mg

خرید متیل استر

متیل استر CDDO Methyl Ester چیست؟

مقدمه

متیل استر یا CDDO Methyl Ester یک مشتق شیمیایی از گروه ترکیبات اورسولیک اسید (Ursolic Acid) است که به دلیل خواص بیولوژیکی و درمانی خاص، مورد توجه محققان قرار گرفته است. این ترکیب از طریق تغییرات شیمیایی بر روی ساختار اورسولیک اسید به دست می‌آید و از آن به عنوان یک عامل ضدالتهابی، آنتی‌اکسیدانی و حتی ضد سرطانی استفاده می‌شود.

از نظر شیمیایی، متیل استرها دارای گروه‌های عاملی استر (COOR) هستند که باعث می‌شود آن‌ها در واکنش‌های شیمیایی خاص مانند هیدرولیز و تراکم شرکت کنند. این ترکیبات دارای خواص فیزیکی منحصر به فردی نظیر حلالیت بالا در مواد آلی و فراریت متوسط هستند. همچنین، به دلیل وزن مولکولی نسبتاً کم، در فرآیندهای تجزیه زیستی نیز نقش دارند.

متیل استرها به دلیل خصوصیات مولکولی خاص خود، قابلیت ایجاد پیوندهای هیدروژنی ضعیف را دارند که منجر به ویژگی‌های متفاوتی از جمله پایداری نسبی در دماهای پایین و حلالیت خوب در حلال‌های غیرقطبی می‌شود. این ترکیبات به عنوان اجزای مهم در واکنش‌های شیمیایی و فرآیندهای مختلف به کار می‌روند. خرید متیل استر خرید متیل استر خرید متیل استر

شرکت دانش پژوهان شیمی وارد کننده اصلی مواد شیمیایی آزمایشگاهی بخصوص برند مرک آلمان و سیگماآلدریچ در ایران می باشد. متیل استر یکی از محصولات تولیدی شرکت مرک آلمان می باشد. این شرکت یکی از بزرگترین کمپانی های تولیدی مواد شیمیایی آزمایشگاهی در جهان می باشد که در بین محققین و دانشمندان و… از جایگاه ویژه ای برخوردار است.

ویژگی‌های شیمیایی CDDO Methyl Ester

CDDO Methyl Ester دارای ساختار مولکولی پیچیده و خواص فیزیکی و شیمیایی خاصی است که آن را برای استفاده در صنایع مختلف مناسب می‌سازد. از جمله این ویژگی‌ها می‌توان به موارد زیر اشاره کرد:

فرمول شیمیایی: C32H48O4
وزن مولکولی: حدود 496 گرم بر مول
حلالیت: به خوبی در محلول‌های آلی مانند کلروفرم و متانول حل می‌شود.
پایداری حرارتی بالا: که این ترکیب را برای استفاده در فرآیندهای دما بالا مناسب می‌سازد.

خرید متیل استر

خواص بیولوژیکی و درمانی CDDO Methyl Ester

یکی از مهم‌ترین دلایل اهمیت CDDO Methyl Ester، خواص بیولوژیکی آن است. این ترکیب توانسته است در زمینه‌های مختلف درمانی کاربرد داشته باشد که از جمله مهم‌ترین آن‌ها می‌توان به موارد زیر اشاره کرد:

1. خواص ضدالتهابی
متیل استر به عنوان یک عامل قوی ضدالتهابی عمل می‌کند و می‌تواند پاسخ‌های التهابی بدن را کاهش دهد. این ویژگی آن را به گزینه‌ای مناسب برای درمان بیماری‌های التهابی مزمن مانند آرتریت و بیماری‌های روده‌ای تبدیل کرده است.

2. خواص آنتی‌اکسیدانی
CDDO Methyl Ester به دلیل توانایی خود در مهار رادیکال‌های آزاد، نقش مهمی در پیشگیری از آسیب‌های سلولی ایفا می‌کند. این ویژگی به آن امکان می‌دهد تا از بروز بیماری‌های مختلف از جمله سرطان جلوگیری کند.

3. خواص ضد سرطانی
یکی از جالب‌ترین ویژگی‌های متیل استر، خواص ضد سرطانی آن است. تحقیقات نشان داده‌اند که این ترکیب می‌تواند رشد سلول‌های سرطانی را مهار کند و حتی باعث مرگ سلول‌های سرطانی در برخی از موارد شود. این ویژگی، CDDO Methyl Ester را به یک گزینه بالقوه برای درمان سرطان‌های مختلف تبدیل کرده است. خرید متیل استر خرید متیل استر

کاربردهای CDDO Methyl Ester در صنایع مختلف

1. صنایع داروسازی
یکی از مهم‌ترین کاربردهای CDDO Methyl Ester در صنایع داروسازی است. این ترکیب به دلیل خواص ضدالتهابی و ضد سرطانی خود، به عنوان یک ماده موثر در تولید داروهای ضدالتهاب و ضد سرطان مورد استفاده قرار می‌گیرد.

2. صنایع آرایشی و بهداشتی
متیل استر به دلیل خواص آنتی‌اکسیدانی قوی خود، در محصولات آرایشی و بهداشتی نیز کاربرد دارد. این ترکیب می‌تواند از پیری زودرس پوست جلوگیری کرده و به بهبود سلامت پوست کمک کند. به همین دلیل، در تولید کرم‌ها و محصولات مراقبت از پوست به کار می‌رود. خرید متیل استر خرید متیل استر خرید متیل استر خرید متیل استر خرید متیل استر خرید متیل استر

3. صنایع شیمیایی
علاوه بر کاربردهای دارویی و بهداشتی، CDDO Methyl Ester در صنایع شیمیایی نیز مورد استفاده قرار می‌گیرد. این ترکیب به عنوان یک ماده واسطه در تولید مواد شیمیایی پیچیده‌تر به کار می‌رود. خرید متیل استر خرید متیل استر خرید متیل استر

نحوه تولید CDDO Methyl Ester

تولید CDDO Methyl Ester از طریق فرآیندهای شیمیایی پیچیده‌ای صورت می‌گیرد که شامل تغییرات ساختاری در اورسولیک اسید می‌باشد. این فرآیندها نیازمند دانش تخصصی در زمینه شیمی آلی و تجهیزات پیشرفته هستند. به همین دلیل، تولید این ترکیب در مقیاس صنعتی معمولاً در آزمایشگاه‌های تخصصی و با کنترل دقیق شرایط انجام می‌شود.

مزایا و معایب استفاده از CDDO Methyl Ester

هر ترکیب شیمیایی دارای مزایا و معایب خاص خود است و CDDO Methyl Ester نیز از این قاعده مستثنی نیست.

مزایا:
خواص درمانی گسترده: از جمله ضدالتهابی، ضد سرطانی و آنتی‌اکسیدانی.
کاربردهای متنوع: از صنایع داروسازی گرفته تا محصولات آرایشی.
پایداری شیمیایی: که آن را برای استفاده در فرآیندهای صنعتی مناسب می‌کند.
معایب:
هزینه تولید بالا: به دلیل پیچیدگی فرآیندهای شیمیایی.
نیاز به تجهیزات پیشرفته: برای تولید این ترکیب در مقیاس بزرگ. خرید متیل استر 

نتیجه‌گیری
CDDO Methyl Ester یکی از ترکیبات شیمیایی مهم با کاربردهای گسترده در صنایع مختلف است. این ترکیب به دلیل خواص بیولوژیکی و درمانی منحصر به فرد خود، توجه زیادی را در حوزه‌های پزشکی و صنعتی به خود جلب کرده است. با وجود هزینه‌های بالا و نیاز به تجهیزات تخصصی برای تولید آن، مزایای استفاده از این ترکیب، آن را به یکی از مواد ارزشمند در صنعت تبدیل کرده است. خرید متیل استر خرید متیل استر خرید متیل استر خرید متیل استر خرید متیل استر خرید متیل استر

کاربرد متیل استر

متیل استر CDDO برای آزمایش اثر آن بر تنظیم ناقلان غشای سلولی (HMTs) و کاهش کلستاز در آسیب ایسکمی-پرفیوژن مجدد کبدی (IRI) استفاده شده است. همچنین از فعال کننده NF E2 Related Factor 2 (NRF2) برای مطالعه نقش آن در جلوگیری از مرگ سلولی در سلول های ملانوما استفاده شده است. خرید متیل استر خرید متیل استر خرید متیل استر

اقدامات بیوشیمی/فیزیول

CDDO-Me واسطه های التهابی از جمله اینترلوکین-6 (IL-6)، IL-10 و IL-12 را مهار می کند. آپوپتوز ناشی از TNF و عوامل شیمی درمانی را افزایش می دهد. CDDO-Me فعالیت ضد تکثیری را در سلول‌های استئوسارکوم نشان می‌دهد و با القای مسیر آپوپتوز وابسته به میتوکندری، اثربخشی عوامل شیمی‌درمانی را افزایش می‌دهد. می توان از آن به عنوان یک درمان کمکی برای شکل پیشرفته و کشنده سرطان پروستات استفاده کرد.

این بخش بر گرفته از سایت سیگماآلدریچ می باشد که جهت مطالعه شما عزیزان ارائه می شود.

خلاصه سنتز

  • این سنتز توسط همکاران ما از مجلات معروف و پر بازدید برای شما عزیزان جمع آوری شده امیدواریم مورد پسند و استفاده قرار گیرد.
  • تری ترپنوئیدها به دلیل خواص ضد التهابی، آنتی اکسیدانی، ضد تکثیر، ضد سرطانی و ضد سرطان زایی در بسیاری از کشورهای آسیایی برای اهداف دارویی استفاده شده اند. باردوکسولون متیل، متیل استر C-28 اسید 2-سیانو-3،12-دیوکسوولئان-1،9-دیان-28-ئوئیک (CDDO) که به نام CDDO-Me یا RTA 402 شناخته می شود، یکی از مشتقات تری ترپنوئیدهای مصنوعی است. متیل استر
  • CDDO-Me برای درمان بیماری مزمن کلیه، سرطان (از جمله لوسمی و تومورهای جامد) و سایر بیماری ها استفاده شده است. در این بررسی، ما دانش خود را در مورد فارماکوکینتیک و فارماکودینامیک بالینی CDDO-Me به روز می کنیم و مزایای بالینی آن و مکانیسم های زیربنایی آن را برجسته می کنیم. متیل استر
  • نقش پروتئین مشتق‌شده از سلول‌های اریتروید شبه کلچ با پروتئین 1 مرتبط با همولوژی CNC (Keap1) / مسیر فاکتور 2 (Nrf2) مرتبط با فاکتور هسته‌ای اریتروئید 2 در فعالیت‌های درمانی CDDO-Me مورد بحث قرار خواهد گرفت. CDDO-Me حاوی گروه‌های کربونیل غیراشباع α، β در حلقه‌های A و C است که می‌تواند ترکیب‌های افزایشی برگشت‌پذیر را با گروه‌های تیول باقی‌مانده‌های Cys در پروتئین‌های هدف مانند Keap1 و IκB کیناز تولید کند. متیل استر
  • در غلظت‌های نانومولاری کم، CDDO-Me از طریق مهار تولید گونه‌های اکسیژن فعال از سلول‌ها در برابر استرس اکسیداتیو محافظت می‌کند، در حالی که CDDO-Me در غلظت‌های میکرومولاری پایین با افزایش گونه‌های فعال اکسیژن و کاهش سطح گلوتاتیون درون سلولی، آپوپتوز را القا می‌کند. متیل استر
  • از طریق مسیرهای Keap1/Nrf2 و فاکتور هسته‌ای-κB، این عامل می‌تواند فعالیت تعدادی از پروتئین‌های مهم را که التهاب، تعادل ردوکس، تکثیر سلولی و مرگ برنامه‌ریزی‌شده سلولی را تنظیم می‌کنند، تعدیل کند. در یک کارآزمایی فاز I در بیماران سرطانی، مشخص شد که CDDO-Me دارای جذب خوراکی آهسته و اشباع‌پذیر، نیمه عمر فاز نهایی نسبتاً طولانی (39 ساعت در 900 میلی‌گرم در روز)، غیرخطی (وابسته به دوز) در دوزهای بالا است.
  • (600-1300 میلی گرم در روز)، و تنوع بالای بین بیماران. CDDO-Me به عنوان یک عامل چند منظوره، عملکرد کلیه را در بیماران مبتلا به بیماری مزمن کلیوی مرتبط با دیابت نوع 2 بهبود بخشیده است. CDDO-Me اثر ضد سرطانی امیدوارکننده‌ای را در آزمایش فاز I نشان داده است. این عامل به طور کلی به خوبی تحمل می شود، اما ممکن است عوارض جانبی قلبی عروقی را افزایش دهد. در حال حاضر، برای درمان بیماران مبتلا به بیماری مزمن کلیوی، سرطان و فشار خون شریانی ریوی بیشتر مورد آزمایش قرار گرفته است. متیل استر
  • کلمات کلیدی: CDDO-Me، بیماری مزمن کلیوی، سرطان، فشار خون شریانی ریوی، Nrf2، Keap1، NF-kB

اطلاعات فنی محصول متیل استر

  • سطح کیفیت: 200
  • سنجش: ≥98٪ (HPLC)
  • فرم: پودر
  • دمای ذخیره سازی: -20 درجه سانتی گراد
  • سیم: SMILES CC1(C)CC[C@]2(C(OC)=O)CC[C@]([C@@]3([H])[C@]2([H])C1)(C )[C@]4(C)CC[C@@]5([H])C(C)(C)C(C(C#N)=C[C@]5(C)C4=CC3= O) = O
  • InChI: 1S/C32H43NO4/c1-27(2)11-13-32(26(36)37-8)14-12-31(7)24(20(32)17-27)21(34)15-23- 29(5)16-19(18-33)25(35)28(3,4)22(29)9-10-30(23,31)6/h15-16,20,22,24H,9- 14،17H2،1-8H3/t20-،22-،24-،29-،30+،31+،32-/m0/s1
  • کلید InChI: WPTTVJLTNAWYAO-KPOXMGGZSA-N
  • اطلاعات ژن: انسان … IKBKB(3551) , KEAP1(9817) , NFE2L2(4780) , PPARG(5468)

خرید متیل استر

معرفی متیل استر

  1. تری ترپنوئیدها خانواده بزرگی از ترکیبات هستند که در برخی گیاهان مانند گل داوودی از طریق چرخه شدن اسکوالن سنتز می شوند و در طب سنتی آسیایی برای مدیریت بیماری استفاده می شوند. تری ترپنوئیدهای طبیعی مانند اسید اولئانولیک (OA) و اسید اورسولیک فقط فعالیت ضد التهابی و ضد سرطانی ضعیفی دارند. برای افزایش سودمندی آنها، یک سری از مشتقات جدید OA سنتز شده است. متیل استر
  2. مانند متیل استر CDDO (CDDO-Me)، متیل آمید CDDO (CDDO-Ma)، اتیل آمید CDDO (CDDO-Ea) و CDDO-imidazolide (CDDO-Im)، ترکیباتی هستند که در اصل برای پیشگیری ساخته شده اند. و درمان التهاب و سرطان. 4،5 ساختار شیمیایی آنها در شکل 1 نشان داده شده است. متیل استر
  3. این تری ترپنوئیدهای مصنوعی مهارکننده های قوی سنتز de novo آنزیم های التهابی مانند نیتریک اکسید سنتاز القایی و سیکلواکسیژناز 2.4،6،7 باردوکسولون متیل هستند. همچنین به عنوان CDDO-Me یا RTA 402 شناخته می شود، در فعالیت های ضد سرطان و پیشگیری از سرطان 8-11 و در فعال سازی پروتئین مشتق شده از سلول های اریتروییدی شبه کلچ با پروتئین 1 مرتبط با همولوژی CNC / اریتروئید فاکتور هسته ای 2- قوی تر از CDDO است.
  4. مسیر فاکتور 2/ عنصر پاسخ آنتی اکسیدانی (Keap1/Nrf2/ARE)، 12،13 که در محافظت سلولی در حضور الکتروفیل های بیش از حد یا استرس اکسیداتیو نقش دارد. متیل استر
  5. یک فایل خارجی که دارای یک تصویر، تصویر و غیره است.
    نام شی dddt-8-2075Fig1.jpg است
    شکل 1

ساختارهای شیمیایی اسید اولئانولیک، CDDO، CDDO-Me، CDDO-Ma، CCDO-Ea، و CDDO-Im.

  • اختصارات: CDDO، 2-cyano-3،12-dioxooleana-1،9-dien-28-oic acid; CDDO-Me، CDDO متیل استر؛ CDDO-Ma، CDDO متیل آمید؛ CDDO-Ea، CDDO اتیل آمید؛ CDDO-Im، CDDO ایمیدازولید. متیل استر
  • CDDO-Me به عنوان یک داروی غیر سیتوتوکسیک و چند منظوره، کاربردهایی برای پیشگیری و درمان نه تنها سرطان، بلکه همچنین بسیاری از بیماری های دیگر با یک جزء التهابی دارد. اثرات درمانی CDDO-Me در فاز III بالینی آزمایش شده است. کارآزمایی‌ها برای بیماری مزمن کلیوی (CKD) 16 و فاز I/II کارآزمایی‌های بالینی برای بیماری‌های بدخیم. درمان بیماری مزمن کلیه، سرطان و سایر بیماری ها. هم شواهد بالینی و هم مکانیسم های اساسی برجسته خواهند شد. متیل استر
  • CDDO-Me به عنوان یک فعال کننده قوی Nrf2 و بازدارنده فاکتور هسته ای-κB (NF-κB) عمل می کند.
    تغییرات شیمیایی OA در سه محل آن، گروه هیدروکسیل C-3، پیوند دوگانه C-12-C-13، و اسید کربوکسیلیک C-28، منجر به ایجاد یک سری تری ترپنوئیدهای سنتتیک اولئانان به منظور افزایش فعالیت های زیستی آنها. 19،20 CDDO، CDDO-Me، و CDDO-Im دارای فعالیت های ضد التهابی و محافظ سلولی بهتری نسبت به OA هستند.
  • اعتقاد بر این است که مکانیسم مولکولی اثر تری ترپنوئیدها با افزودن مایکل با گروه های نوکلئوفیل فعال روی پروتئین ها، مانند گروه های تیول روی باقیمانده های سیستئین، واسطه می شود. در توسعه مشتقات OA، دو سایت گیرنده الکتروفیل مایکل در حلقه های A و C OA گنجانده شدند. تجزیه و تحلیل ساختار-فعالیت نشان داده است که گروه های کربونیل غیراشباع α، β در موقعیت های کلیدی روی حلقه های A و C برای حفظ فعالیت ضد التهابی قوی تری ترپنوئیدهای مصنوعی ضروری هستند. قیمت متیل استرسیگما قیمت متیل استرسیگما
  • تا حدی از طریق فعل و انفعالات با هسته دوست های سلولی مانند گروه های سولفیدریل گسسته و حساس به ردوکس از باقی مانده های سیستئین روی پروتئین ها از طریق افزودن برگشت پذیر مایکل. زمینه و هسته دوستی باقی مانده های خاص سیستئین در اهداف فردی. متیل استر

تحقیقات اولیه بر روی متیل استر

  • مطالعات غربالگری اولیه برای تعیین اهداف خاص برای CDDO و مشتقات مرتبط نشان داده است که CDDO و CDDO-Me هر دو به گیرنده γ فعال شده با پراکسی زوم متصل می شوند و فعالیت های آگونیست و آنتاگونیست جزئی را نشان می دهند. به طور مستقل از این گیرنده هسته ای بدنام. 14 دیگر اهداف مولکولی مستقیم CDDO-Me عبارتند از Keap1 و IκB کیناز (IKKβ).
  • ساختار CDDO-Me شبیه 15-دئوکسی-Δ12،14-پروستاگلاندین J2 و پروستاگلاندین های سیکلوپنتنون مربوطه است که فعال کننده های درون زا Nrf2 هستند که نقش مهمی در رفع التهاب دارند و فعالیت NF-kB را سرکوب می کنند.
  • شکل 2). 24-27 اتصال CDDO-Me به Keap1، باقیمانده‌های سیستئین حیاتی آن را مختل می‌کند و منجر به آزاد شدن Nrf2 می‌شود که مانع از یوبیکوئیتین شدن آن می‌شود و در نهایت منجر به تثبیت و انتقال هسته‌ای NF-kB می‌شود. در هسته، Nrf
    2 رونویسی ژن های پاسخ فاز 2 را فعال می کند و منجر به یک پاسخ آنتی اکسیدانی و ضد التهابی هماهنگ می شود.
  • CDDO-Me همچنین می تواند به Cys-179 در حلقه فعال سازی IKKβ متصل شود و فعال سازی NF-kB را مهار کند.28 اتصال CDDO-Me IKKβ از آزاد شدن NF-κB از کمپلکس متصل به IκB در سیتوزول جلوگیری می کند، در نتیجه فعال شدن NF-kB و مسیرهای سیگنال دهی پیش التهابی پایین دست را مهار می کند.
  • هم وابسته به زمینه و هم وابسته به دوز، که بعداً در این بررسی مورد بحث قرار خواهد گرفت. هسته دوستی گروه های سولفیدریل آزاد (-SH) در سیستئین در یک پروتئین به طور قابل توجهی تحت تأثیر اسیدهای آمینه همسایه است. علاوه بر این، استریوشیمی منحصر به فرد داربست oleanane از CDDO-Me از آلکیله کردن تصادفی اهداف پروتئینی جلوگیری می کند. خرید متیل استر خرید متیل استر خرید متیل استر خرید متیل استر خرید متیل استر خرید متیل استر
خرید متیل استر

قیمت – فروش متیل استر کد SMB00376

شرکت دانش پژوهان شیمی یکی از بزرگترین وارد کنندگان و فروشندگان مواد شیمیایی و آزمایشگاهی بخصوص محصولات  سیگماآلدریچ فروش متیل استر کد SMB00376 می باشد.که در زمینه واردات این محصولات از تجربه بسیار بالایی برخوردار است. شما می توانید جهت تهیه این محصولات (اصلی) با بخش فروش شرکت تماس گرفته و با کارشناسان  این شرکت در ارتباط باشید. و یا از طریق کانال واتساپ شرکت نام محصول به همراه میزان نیاز خود را ارسال تا در کمترین زمان پاسخ استعلام خود را دریافت نمائید.امیدواریم بتوانیم با ارائه محصولات اصلی و با بهترین کیفیت شما را برای رسیدن به اهدافتان یاری نمائیم.

جهت محصولات بیشتر واستعلام سریع قیمت متیل استر کد SMB00376 میتوانید از طریق کانال واتساپ شرکت با ارسال نام ماده و مقدار نیاز در کمترین زمان پاسخ استعلام خود را دریافت نمائید.

راههای ارتباطی
شماره های تماس:
021-66859216
021-66859220  (ساعات تماس:8.30 الی 19)
واتساپ:09129618292  (24ساعت)

ما را از میزان رضایت خود با خبر سازید:

ار یک تا پنج ستاره امتیاز دهید.

میانگین امتیاز کاربران 5 / 5. تعداد: 1

Spread the love