دانش پژوهان شیمی

راه های ارتباطی :

آدرس: تهران، پایین تر از میدان جمهوری، برج اداری سهیل

راههای ارتباطی
شماره های تماس:
021-66859216
021-66859220  (ساعات تماس:8.30 الی 19)
واتساپ:09129618292  (24ساعت)

رسوراترول سیگماآلدریچ

دانش پژوهان شیمی وارد کننده و توضیع کننده مواد شیمیایی اورجینال بخصوص محصولات نایاب درایران است. شما می توانید محصول رسوراترول سیگماآلدریچ کد 554325 را از این شرکت تهیه نمایید. همانطور که می دانید کمپانی مرک آلمان یکی از بزرگترین تولید کنندگان و توضیع کنندگان مواد شیمیایی در دنیا به شمار می رود. دی پروپیلن گلیکول کدمرک 803265

به جرات می توان گفت که محصولات این برند معروف و نام آشنا را می توان در تمام آزمایشگاهها و مراکز تحقیقاتی یافت. دلیل آن هم تنها به خاطر کیفیت و تنوعیست که مرک در محصولات خود دارد. کمپانی مرک آلمان در سال 2015 تصمیم به گسترش شعاع کاری خود شد، از این رو امتیاز شرکت بزرگ تولیدی مواد شیمیایی سیگماآلدریچ را خریداری نمود و از آن پس محصولات مرک آلمان با لیبل مرک & سیگما روانه بازارهای جهانی شد. رسوراترول سیگماآلدریچ

رسوراترول سیگماآلدریچ

مشخصات محصول

  • نام ماده: رسوراترول
  • نام لاتین: Resveratrol
  • کد ماده: 554325
  • برند: سیگما آلدریچ
  • مترادف(ها): رسوراترول، ترانس-3،4،5-تری هیدروکسی استیلبن
  • یک محصول فنلی که هم در پوست انگور و هم در شراب ها یافت می شود.
  • فرمول تجربی (نشانگذاری تپه): C14H12O3
  • شماره CAS: 501-36-0
  • وزن مولکولی: 228.24
  • شماره MDL: MFCD00133799

پاسخ سودمند و دوشکل جنسی به والپروات مهارکننده HDAC ترکیبی و رسوراترول فعال کننده مسیر AMPK/SIRT1 در درمان موش‌های ALS.
مجله بین المللی علوم مولکولی (2022-02-16)
اولوامولاکون بانکول، ایلاریا اسکامبی، ادواردو پارلا، ماتیلده موچیلی، روبرتا بونافده، ارماننا تورانو، مارینا پیتزی، رافائلا ماریوتی
PMID35162978 رسوراترول سیگماآلدریچ 

 	
رسوراترول سیگماآلدریچ

خلاصه سنتز اول رسوراترول سیگماآلدریچ 

اسکلروز جانبی آمیوتروفیک (ALS) یک اختلال عصبی مرگبار با شروع بزرگسالان است. هیچ درمانی وجود ندارد و درمان های فعلی نمی توانند پیشرفت بیماری را کاهش دهند. مدولاسیون اپی ژنتیکی در حالت استیلاسیون NF-kB RelA و پروتئین هیستون 3 (H3) که در توسعه تخریب عصبی نقش دارد، یک هدف قابل دارو برای مهارکننده‌های هیستون داستیلاز کلاس I (HDAC)، انتیوستات یا والپروات، و AMP است. رسوراترول سیگماآلدریچ

کیناز فعال (AMPK) – فعال کننده مسیر سیرتوئین 1، رسوراترول. در این مطالعه، ما نشان دادیم که ترکیب والپروات و رسوراترول می‌تواند حالت استیلاسیون طبیعی RelA را در مدل موشی SOD1 (G93A) ALS به منظور به‌دست آوردن فرم محافظ عصبی NF-kB بازگرداند. ما همچنین توسعه دوشکلی جنسی این بیماری و همچنین حساسیت جنسی به درمان انجام شده را بررسی کردیم. رسوراترول سیگماآلدریچ

ما نشان دادیم که داروهای ترکیبی که فعال‌سازی AMPK، RelA و حالت استیلاسیون هیستون 3 را نجات می‌دهند، نقص حرکتی و آسیب‌شناسی بیماری مرتبط با از دست دادن نورون حرکتی و واکنش میکروگلیال، فاکتور نوروتروفیک مشتق از مغز (BDNF) و لنفوم سلول B را کاهش می‌دهند. رسوراترول سیگماآلدریچ

کاهش سطح بسیار بزرگ (Bcl-xL). به طور خاص، مردانی که با وسیله نقلیه تجویز شده بودند، در مقایسه با زنان، شروع زودتر و پیشرفت کندتر بیماری را نشان دادند. درمان، که در 50 روز زندگی انجام شد، زمان شروع را در مردان 22 روز به تعویق انداخت، اما در زنان به میزان قابل توجهی نبود. رسوراترول سیگماآلدریچ

با این وجود، در ماده ها، این داروها به طور قابل توجهی شدت علائم مرحله آخر بیماری را کاهش داد و بقای موش ها را طولانی کرد. تنها اثرات مفید جزئی در مرحله دوم در مردان ایجاد شد. به طور کلی، این مطالعه یک پاسخ مفید و دوشکلی جنسی را به درمان والپروات و رسوراترول در موش‌های ALS نشان می‌دهد. رسوراترول سیگماآلدریچ

 	
رسوراترول سیگماآلدریچ

خلاصه سنتز دوم رسوراترول سیگماآلدریچ 

رسوراترول (3،5،4′-تری هیدروکسی ترانس استیلبن) متعلق به گروه استیلبنوئیدهای پلی فنل است که دارای دو حلقه فنلی است که توسط یک پل اتیلن به یکدیگر متصل شده اند. این پلی فنول طبیعی در بیش از 70 گونه گیاهی، به ویژه در پوست و دانه انگور شناسایی شده است و به مقدار مجزا در شراب های قرمز و غذاهای مختلف انسانی یافت شده است.

این یک فیتوالکسین است که علیه پاتوژن ها از جمله باکتری ها و قارچ ها عمل می کند. به عنوان یک ماده غذایی طبیعی، مطالعات متعدد نشان داده اند که رسوراترول دارای پتانسیل آنتی اکسیدانی بسیار بالایی است. رسوراترول همچنین فعالیت ضد توموری از خود نشان می دهد و به عنوان یک کاندید بالقوه برای پیشگیری و درمان چندین نوع سرطان در نظر گرفته می شود. رسوراترول سیگماآلدریچ

در واقع، خواص ضد سرطانی رسوراترول توسط بسیاری از مطالعات in vitro و in vivo تایید شده است، که نشان می‌دهد رسوراترول می‌تواند تمام مراحل سرطان‌زایی را مهار کند (به عنوان مثال، شروع، ارتقاء و پیشرفت). حتی بیشتر، سایر اثرات زیست فعال، یعنی ضد التهاب، ضد سرطان، محافظت از قلب، شل کننده عروق، فیتواستروژن و محافظت کننده عصبی نیز گزارش شده است. رسوراترول سیگماآلدریچ

با این وجود، کاربرد رسوراترول به دلیل حلالیت و فراهمی زیستی ضعیف و همچنین اثرات نامطلوب، همچنان یک چالش بزرگ برای صنعت داروسازی است. از این نظر، این بررسی داده‌های فعلی را در مورد اثرات دارویی رسوراترول خلاصه می‌کند.

کلمات کلیدی: رسوراترول، اثرات فیزیولوژیکی، فعالیت دارویی، آنتی اکسیدان، ضد سرطان، ضد میکروبیرفتن به:

1. معرفی رسوراترول سیگماآلدریچ 

در میان بسیاری از مواد شیمیایی گیاهی، فیتواستروژن ها حاوی چندین مولکول فعال زیستی هستند که بیشتر در سویا، سبزیجات و میوه ها یافت می شود. این ترکیبات را می توان به چهار گروه اصلی مانند ایزوفلاونوئیدها، فلاونوئیدها، استیلبن ها و لیگنان ها طبقه بندی کرد. از آنها، استیلبن ها، به ویژه ترانس رسوراترول و گلوکوزید آن، به طور گسترده برای سلامت انسان مفید گزارش شده اند، حتی نشان داده شده است که دارای فعالیت آنتی اکسیدانی، ضد سرطان، ضد تومور و استروژنی/ضد استروژنی هستند.

به طور خاص، رسوراترول یک ترکیب فعال بیولوژیکی شناخته شده است که توسط گیاهانی که تحت تابش عفونی یا یونیزان قرار می گیرند سنتز می شود. Renaud و De Lorgeril اولین کسانی بودند که پلی فنول های شراب مانند رسوراترول را به مزایای سلامتی بالقوه نسبت داده شده به مصرف منظم و متوسط شراب (به اصطلاح “پارادوکس فرانسوی”) مرتبط کردند.

رسوراترول از آن زمان مورد توجه علمی فزاینده ای قرار گرفته است که منجر به تحقیقات در مورد فعالیت بیولوژیکی آن و انتشارات متعدد شده است. رسوراترول برای اولین بار در سال 1940 از ریشه های هلیبور سفید (Veratrum grandiflorum O. Loes) و سپس از ریشه های Polygonum cuspidatum در سال 1963 جدا شد، گیاهی که در طب سنتی چین و ژاپن به عنوان عامل ضد التهاب و ضد پلاکت استفاده می شود.

این پلی فنول طبیعی در بیش از 70 گونه گیاهی شناسایی شده است و همچنین در مقادیر مجزا در شراب های قرمز و غذاهای مختلف انسانی یافت می شود. غلظت بالایی در انگور وجود دارد که احتمالاً به دلیل پاسخ Vitis vinifera به عفونت قارچی است. رسوراترول سیگماآلدریچ

در گیاهان، رسوراترول به عنوان یک فیتوالکسین عمل می کند که در پاسخ به آسیب های مکانیکی، تابش اشعه ماوراء بنفش و حملات قارچی سنتز می شود. برای اهداف صنعتی، رسوراترول عموماً با سنتز شیمیایی یا بیوتکنولوژیکی از مخمرهای ساکارومایسس سرویزیه به دست می آید. رسوراترول سیگماآلدریچ

تا امروز، 92 ترکیب جدید رسوراترول شامل 39 دایمر، 23 تریمر، 13 تترامر، 6 مونومر رسوراترول، 6 هگزامر، 4 پنتامر و 1 اکتامر از Dipterocarpaceae، Paeoniaceae, Leeoniaceae, Cyperaceaeae, Vipterocarpaceae, Paeoniaceae, Cyperaceaceae گزارش شده است. aceae خانواده Gramineae و Poaceae [9]. در میان این خانواده ها، Dipterocarpaceae، حاوی 50 رسوراترول، اکثریت را تشکیل می دهد، که شامل 7 جنس Dipterocarpaceae، از جمله Vatica، Vateria، Shorea، Hopea، Neobalanocarpus، Dipterocarpus و Dryobalanops است. رسوراترول سیگماآلدریچ

در حال حاضر، رسوراترول به عنوان یک مکمل غذایی با طیف گسترده ای از اثرات دارویی، از جمله عملکرد دفاعی سلولی در برابر استرس اکسیداتیو فروخته می شود. از این نظر، بررسی حاضر اثرات مفید سلامتی رزوراترول، از جمله خواص ضد سرطانی، ضد میکروبی، محافظت کننده عصبی، ضد پیری، ضد التهابی، محافظت از قلب و کاهش قند خون و همچنین اثرات طولانی‌کننده زندگی را خلاصه می‌کند. رسوراترول سیگماآلدریچ

رسوراترول سیگماآلدریچ

2. شیمی رسوراترول رسوراترول سیگماآلدریچ 

رسوراترول یک پلی فنل استیل بنوئیدی است که دارای دو حلقه فنلی است که توسط یک پل اتیلن به یکدیگر متصل شده اند. ساختار شیمیایی رسوراترول (trans-3,5,4′-trihydroxystilbene) به دو شکل ایزومر سیس و ترانس رسوراترول شناسایی شده است (شکل 1). شکل ترانس از نظر شیوع غالب است و فعالیت های بیولوژیکی متفاوتی نسبت داده می شود، یعنی در القای پاسخ های سلولی مانند توقف چرخه سلولی، تمایز، آپوپتوز و تقویت ضد تکثیر سلول های سرطانی.

یک فایل خارجی که دارای یک تصویر، تصویر و غیره است. رسوراترول سیگماآلدریچ
نام شی biomedicines-06-00091-g001.jpg است

Sigma-Aldrich resveratrol

ساختار شیمیایی رسوراترول (شکل های سیس و ترانس).

مواد شیمیایی رسمی

نام (نام IUPAC) رسوراترول E-5-(4-hydroxystyryl)benzene-1,3-diol است. در حال حاضر جنبه های مختلف شیمی رزوراترول در حال بررسی است. این به صورت دو ایزومر هندسی وجود دارد: cis-(Z) و trans-(E). فرم ترانس زمانی که در معرض تابش اشعه ماوراء بنفش قرار می گیرد می تواند تحت ایزومریزاسیون فرم سیس قرار گیرد. رسوراترول سیگماآلدریچ

پودر trans-resveratrol در شرایط “پایداری شتاب” 75٪ رطوبت و 40 درجه سانتیگراد در حضور هوا پایدار است. فراهمی زیستی کم رسوراترول کاربرد درمانی آن را تحمیل کرد. بنابراین، اصلاح ساختار رسوراترول مورد توجه ویژه محققان قرار گرفته است و مشتقات رزوراترول زیادی مانند مشتقات متوکسیله، هیدروکسیله و هالوژنه سنتز شده اند که همگی پتانسیل درمانی مطلوبی را نشان می دهند. رسوراترول سیگماآلدریچ

رسوراترول سیگماآلدریچ در مواد غذایی

رسوراترول در محصولات غذایی به شکل گلیکوزیله وجود دارد که به نام piceid شناخته می شود. اگرچه گیاهان و پاتوژن‌ها و حتی دستگاه گوارش انسان دارای آنزیم‌هایی هستند که می‌توانند اکسیداسیون پلی‌فنول‌ها (و متعاقب آن غیرفعال شدن) را تحریک کنند، گلیکوزیلاسیون از اکسیداسیون آنزیمی رسوراترول جلوگیری می‌کند و در نتیجه اثرات بیولوژیکی آن را حفظ می‌کند و پایداری کلی و فراهمی زیستی آن را افزایش می‌دهد.

علاوه بر این، از آنجایی که سلول های روده فقط می توانند رسوراترول آگلیکون را جذب کنند، فرآیند جذب به گلیکوزیداز نیاز دارد. بنابراین، مقادیر نسبی آگلیکون و رسوراترول گلیکوزیله در غذاها و نوشیدنی ها ممکن است میزان جذب آن را تعدیل کند.

سه آنالوگ رسوراترول گلیکوزیله، پیسید، گلوکزید پیسه‌آتانول و رسوراترولوزید جدا شده از گونه‌های گیاهی مهاجم Polygonum cuspidatum  به عنوان ترکیبات ضد باکتری اصلی شناسایی شدند. آنالوگ های گلیکوزیله رسوراترول اثرات بیولوژیکی قابل مقایسه ای پس از عبور از طریق اپیتلیال دارند، زیرا می توانند به اشکال دی گلیکوزیله، رسوراترول در روده هیدرولیز شوند.

با این حال، مطالعات آزمایشگاهی نشان داده‌اند که آنالوگ‌های گلیکوزیله حتی فعالیت‌های زیستی قوی‌تری را نشان می‌دهند. به عنوان مثال، رسوراترول و پیسید ظرفیت آنتی اکسیدانی مشابهی دارند، اما به نظر می رسد پیسید به دلیل واکنش آن با شکل رادیکال خود، مؤثرتر از رسوراترول باشد.

در واقع، رسوراترول-گلیکوزید مؤثرتر از رسوراترول در برابر ویروس هپاتیت B بود. پیسآتانول، با یک گروه هیدروکسیل دیگر، قبلاً به عنوان دارای اثرات ضد التهابی، تعدیل کننده ایمنی، ضد تکثیر، ضد لیشمانی، ضد لوسمی و پروتئین تیروزین کیناز قوی تر گزارش شده بود.

Pterostilbene، یک آنالوگ رسوراترول متوکسیله طبیعی، برای اولین بار از Pterocarpus santalinus (چوب صندل قرمز)، گیاهی که در طب سنتی برای درمان دیابت استفاده می شود، جدا شد. این ترکیب فعال Pterocarpus Marsupium عمدتا در زغال اخته، انگور و چندین چوب گیاهی یافت می شود.

ادامه

پتروستیلبن ساختاری مشابه رسوراترول دارد با این تفاوت که در حلقه A موقعیت 3 و 5 با یک گروه متوکسیل جایگزین شد. این ترکیب پیش چربی دوستی، بیشتر از رسوراترول، فراهمی زیستی آن را افزایش می‌دهد و در نتیجه فعالیت‌های زیستی قوی‌تری از جمله اثرات ضد سرطانی، ضد چربی، ضد دیابت و محافظت از قلب نسبت به رسوراترول ایجاد می‌کند.

در همین راستا، نانوفرمولاسیون رسوراترول به عنوان یک رویکرد امیدوارکننده برای حفظ عملکرد بیولوژیکی در نظر گرفته شده است، جایی که پلی کاپرولاکتون هسته آبگریز را تشکیل می دهد، در حالی که پلی اتیلن گلیکول پوسته آبدوست میسل های رزوراترول محصور شده را تشکیل می دهد.

نانوذرات لیپیدی جامد و حامل‌های لیپیدی نانوساختار، دو سیستم منحصربه‌فرد نانو تحویل رسوراترول هستند که برای افزایش فراهمی زیستی خوراکی رسوراترول برای اهداف تغذیه‌ای توسعه داده شده‌اند. در واقع، نانوذرات رسوراترول منجر به بهبود حلالیت آن و افزایش پتانسیل آنتی اکسیدانی آن نسبت به فرم آزاد شد. به عنوان مثال، نانوفرمولاسیون رسوراترول در مقایسه با فرم خام، افزایش جذب، طول اثر و بهبود فراهمی زیستی را 3.516 برابر بیشتر از خود نشان داد.

علاوه بر این، ماهیت آبگریز رسوراترول به طور قابل توجهی به فراهمی زیستی محدود آن کمک می کند، که ناشی از حلالیت ضعیف آن در آب است. بنابراین، رسوراترول محصور شده در متیله-β-سیکلودکسترین ها (به نسبت 1:1) حلالیت آن در آب (حدود 400 برابر) و در نتیجه فراهمی زیستی آن را بهبود بخشید و اثرات آنتی اکسیدانی و ضد باکتریایی خود را (در برابر کمپیلوباکتر) حفظ کرد، زمانی که کاربرد بیشتر آن را در صنایع غذایی با هدف کنترل پاتوژن های منتقله از غذا و همچنین برای اهداف مواد غذایی تشویق می کند.

3. فعالیت های بیولوژیکی رسوراترول

رسوراترول دارای طیف گسترده ای از خواص بیولوژیکی است، از جمله فعالیت های آنتی اکسیدانی، محافظت کننده قلبی، محافظت کننده عصبی، ضد التهابی و ضد سرطانی.

3.1. مهار رادیکال های آزاد و اثرات آنتی اکسیدانی

رسوراترول دارای خواص بیولوژیکی بسیاری است، اما بهترین ویژگی رزوراترول توصیف شده، ظرفیت آن برای عمل به عنوان یک آنتی اکسیدان قوی است . بخش فعالیت آنتی اکسیدانی رسوراترول

به ترتیب گروه های عاملی در ساختار هسته ای پایان می یابد. بنابراین، پیکربندی، جایگزینی و تعداد گروه های هیدروکسیل کل به طور قابل ملاحظه ای بر چندین مکانیسم فعالیت آنتی اکسیدانی مانند مهار رادیکال و توانایی کیلاسیون یون فلزی تأثیر می گذارد. مطالعات قبلی نشان داد که گروه هیدروکسیل در موقعیت 4 تنها عامل تعیین کننده برای فعالیت آنتی اکسیدانی نیست، بلکه گروه های 3- و 5-OH نیز هستند.

مطالعه اثر آنتی اکسیدانی بر علیه رادیکال های هیدروکسیل (•OH) و هیدروپروکسیل (•OOH) در محیط های شبیه سازی شده آبی با استفاده از روش های شیمی کوانتومی تابعی چگالی و سینتیک محاسباتی نشان داد که ترانس رزوراترول ممکن است به عنوان یک •OOH کارآمد و همچنین احتمالاً •OOR عمل کند.

کاربرد رسوراترول سیگماآلدریچ در غذا و دارو

رسوراترول همچنین می تواند در به حداقل رساندن یا جلوگیری از اکسیداسیون لیپید در محصولات دارویی، تأخیر در تشکیل محصولات اکسیداسیون سمی، و حفظ کیفیت غذایی و افزایش عمر مفید داروها استفاده شود.

علاوه بر این، خواص آنتی اکسیدانی رسوراترول به طور موفقیت آمیزی برای محافظت از سلول ها در برابر استرس اکسیداتیو ناشی از پراکسید هیدروژن استفاده شده است، جایی که پیش تیمار با رسوراترول بقای سلولی و محافظت در برابر مرگ سلولی ناشی از اشعه UV را افزایش می دهد.

دفاع سلولی رسوراترول حداقل تا حدی با توانایی آن در عمل به عنوان یک آنتی اکسیدان مستقیم و یک سیستم آنتی اکسیدانی غیرمستقیم سلولی از طریق تعدیل چندین مسیر آنتی اکسیدانی سلولی عمل می کند و در نتیجه وضعیت ردوکس سلولی را متعادل می کند.

همانطور که قبلاً اشاره شد، رسوراترول یک آنتی اکسیدان قوی است که اثر مفید آن به دلیل فراهمی زیستی کم آن مختل می شود. تلاش‌های زیادی برای تولید مشتقات رسوراترول با فرآیند استری‌سازی برای بهبود چربی دوستی و کاربرد آن‌ها در غذاهای مبتنی بر لیپید و محیط‌های بیولوژیکی انجام شده است.

حدود 12 آسیل کلرید استری شده مختلف از جمله بوتیریل کلرید، کاپرول کلرید، کلرید کاپریلیل، کاپریل کلرید، کلرید دوکوزاهگزانویل، ایکوزاپنتائنویل کلرید، کلرید لوروئیل، کلرید کلرید لوروئیل، کلرید میریستویل کلرومیت، میریستوئیل کلرید کلرید لورید و استئاروئیل کلرید.

این مشتقات توانستند به طور موثری از اکسیداسیون لیپوپروتئین با چگالی کم (LDL) ناشی از یون مس و بریدگی DNA ناشی از رادیکال هیدروکسیل جلوگیری کنند. این نتایج به وضوح نشان داد که مشتقات رسوراترول ممکن است به عنوان آنتی اکسیدان های بالقوه در غذاها و سیستم های بیولوژیکی عمل کنند.

قیمت – فروش رسوراترول سیگماآلدریچ

شرکت دانش پژوهان شیمی یکی از بزرگترین وارد کنندگان و فروشندگان مواد شیمیایی و آزمایشگاهی بخصوص محصول رسوراترول سیگماآلدریچ می باشد. این شرکت در زمینه واردات این محصولات از تجربه بسیار بالایی برخوردار است. شما می توانید جهت تهیه این محصولات (اصلی) با بخش فروش شرکت تماس گرفته و با کارشناسان  این شرکت در ارتباط باشید و یا از طریق کانال واتساپ شرکت نام محصول به همراه میزان نیاز خود را ارسال تا در کمترین زمان پاسخ استعلام خود را دریافت نمائید. امیدواریم بتوانیم با ارائه محصولات اصلی و با بهترین کیفیت شما را برای رسیدن به اهدافتان یاری نمائیم.

جهت محصولات بیشتر واستعلام سریع قیمت رسوراترول سیگماآلدریچ میتوانید از طریق کانال واتساپ شرکت با ارسال نام ماده و مقدار نیاز در کمترین زمان پاسخ استعلام خود را دریافت نمائید.

راههای ارتباطی
شماره های تماس:
021-66859216
021-66859220  (ساعات تماس:8.30 الی 19)
واتساپ:09129618292  (24ساعت)